(R)-SDP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-SDP
• 英文别名: (4'-diphenylphosphanyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-yl)-diphenylphosphane
• 化学式: C₄₁H₃₄P₂
• 分子量: 588.668
• InChiKey: DKZNVWNOOLQCMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-SDP 在 palladium(II) iodide 、 二苄叉丙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(R)-7-diphenylphosphino-7’-diphenylphosphinyl-1,1'-spiroblindane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  [FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM

  摘要：

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。

  公开号：

  WO2014196930A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(methylthio)thiazol-2(5H)-one 、 H-Ala-2-chlorotrityl resin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-SDP
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4-Iminothiazolidinones for Inhibition of PI3 Kinase

  摘要：

  噻唑烷二酮化合物 1 以前曾显示出对磷酸肌酸 3-激酶（PI3K）I 类同工酶的泛抑制作用。我们假设化合物 1 的噻唑烷二酮核心的衍生化可以带来同工酶的选择性。我们报告了一系列新型 4-亚氨基噻唑烷-2-酮的合成、表征和抑制 I 类 PI3K 同工酶的活性。本文描述的多种途径成功实现了这些化合物的合成。28 种类似物的初步体外数据显示，它们对所有 I 类 PI3K 同工酶的抑制效果都很差。不过，我们发现了另一个靶点--磷酸二酯酶，并提出了初步筛选结果，显示其抑制活性有所提高。

  DOI：

  10.1071/ch12140
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 N-(3-cyclopropylidene-2-methyl-3-allyl)-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-SDP 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-5-methyl-3-phenyl-4-(5-(thiophen-2-yl)pent-1-en-4-yn-2-yl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑/银协同催化酮-亚乙烯基环丙烷与末端炔烃的高对映选择性环异构化/交叉偶联

  摘要：

  已经建立了铑/银协同催化，使酮-亚乙烯基环丙烷 (VDCP) 与末端炔烃的环异构化/交叉偶联能够区域选择性和对映选择性地形成多样化的四氢吡啶-3-醇系链 1,4-烯炔，收率高且产率高ee 值。在这种协同催化中，Rh(I) 和 Ag(I) 催化剂选择性地激活酮-VDCP 底物和末端炔烃，分别生成氧杂-铑环中间体和 Ag 炔基中间体的 π-烯丙基 Rh(III) 配合物。炔基从 Ag 到 Rh 的快速金属转移被认为在实现该转变中三元环远端键的区域选择性裂解中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02027

文献信息

• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• METHOD FOR PREVENTING DECREASE IN OPTICAL PURITY
  申请人：Nara Hideki

  公开号：US20140296582A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for producing a reduction reaction product, wherein recovery of the reaction solvent and/or distillation is carried out after adding a nitrogen-containing compound into a reaction liquid of a reduction reaction that has been conducted using a transition metal complex. The present invention is capable of suppressing decrease in the optical purity of the reduction reaction product due to the transition metal complex used as a catalyst.

  本发明提供了一种生产还原反应产物的方法，其中在向使用过渡金属配合物进行的还原反应的反应液中添加含氮化合物后，进行反应溶剂和/或蒸馏的回收。本发明能够抑制由于作为催化剂使用的过渡金属配合物导致的还原反应产物光学纯度降低。
• Spiroketal-Based C2-Symmetric Scaffold For Asymmetric Catalysis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20190084995A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein is a compound of formula (I): wherein each R is independently selected from the group consisting of C 1-8 alkyl, C 1-8 heteroalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S, C 3-6 cycloalkyl, 3-10 membered heterocycloalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S, C 6-10 aryl, and 5-10 membered heteroaryl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S; each X is independently selected from OH, PAr 2 , P(O)Ar 2 , OPAr 2 , C 3-6 cycloalkyl, 3-10 membered heterocycloalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S or each X together form O 2 PNR′ 2 ; Ar is C 6-10 aryl; and each R′ is independently selected from hydrogen and C 1-8 alkyl. Also provided are methods of making and using the compound of formula (I).

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）：其中每个R独立地选自以下组合：C1-8烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的C1-8杂烷基，C3-6环烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的3-10环杂烷基，C6-10芳基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的5-10杂芳基；每个X独立地选自OH、PAr2、P(O)Ar2、OPAr2、C3-6环烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的3-10环杂烷基，或每个X一起形成O2PNR′2；Ar为C6-10芳基；每个R′独立地选自氢和C1-8烷基。还提供了制备和使用化合物（I）的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。