methyl 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate | 22489-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate
• 英文别名: 4-carbomethoxy-4-phenyl-1,6-heptadiyne；methyl 2-phenyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate；Methyl 2-phenyl-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate
• CAS: 22489-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XAJZJDYSNUJRGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.8 °C
• 沸点：
  326.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate 在 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到methyl 3-methyl-5-oxo-1-phenylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的1，6-二炔的水合环化反应合成2-环己烯酮衍生物。

  摘要：

  发现金（I）配合物（MeAuPPh 3）是用于1，6-二炔的水合环化以形成具有良好至优异收率的相应的3-甲基己-2-烯酮衍生物的高效催化剂。描述了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo800974x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苯乙酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,6-二炔硅烷化碳环化

  摘要：

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc00097b

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydroboration of 1,6-Diynes with Pinacolborane
  作者：Qiang Huang、Meng-Yang Hu、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02873

  日期：2019.10.4

  Herein, we report a protocol for cyclization/hydroboration of 1,6-diynes with pinacolborane using a cobalt catalyst generated in situ from a Co(II)-phenanthroline complex, tetrabutylammonium fluoride, and pinacolborane. This protocol, which features good functional group tolerance, a broad substrate scope, and excellent stereoselectivity, enables the synthesis of useful cyclic 1,3-dienylboron compounds

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。
• Cobalt-Catalyzed gem-Cross-Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b05078

  日期：2020.3.20

  Transition-metal-catalyzed dimerization of two different terminal alkynes provides an atom-economic synthesis of valuable conjugated 1,3-enynes. Despite many catalyst systems developed, the state-of-the-art solutions are still limited to special alkynes. A practical catalyst, which could be used to cross-dimerize general aryl alkynes and aliphatic alkynes, is still highly desired. Herein we present

  两种不同末端炔烃的过渡金属催化二聚反应可提供有价值的共轭1,3-烯炔的原子经济合成。尽管开发了许多催化剂系统，但最新的解决方案仍然仅限于特殊的炔烃。仍然非常需要一种实用的催化剂，该催化剂可用于使一般的芳基炔烃和脂族炔烃交叉二聚。在本文中，我们提出了在温和的反应条件下，富含土的Co（II）催化的芳基炔烃和脂族炔烃或气体乙炔的高度宝石选择性交叉二聚。可以高产率制备具有各种有用官能团的共轭1，3-烯炔。Co（OAc）2和叔丁基取代的三配体的应用对于区分炔烃在不同步骤并实现宝石选择性至关重要。
• Synthesis of Fused Dihydroazepine Derivatives of Fullerenes by a Rh‐Catalyzed Cascade Process
  作者：Albert Artigas、Cristina Castanyer、Nil Roig、Agustí Lledó、Miquel Solà、Anna Pla‐Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1002/adsc.202100644

  日期：2021.8.3

  dihydroazepine rings by a cascade reaction encompassing a rhodium-catalyzed cycloisomerization of 1,5-bisallenes and a [4+2] cycloaddition. This transition metal-catalyzed cascade reaction provides a versatile and step-economical approach to the synthesis of 6,7-membered polyheterocyclic fullerene adducts. Electrochemical characterization of the products obtained ventures their application in organic and perovskite

  据报道，一种合成方法通过包括铑催化的 1,5-双丙二烯环异构化和 [4+2] 环加成的级联反应，用二氢氮杂环将C 60和 C 70富勒烯官能化。这种过渡金属催化的级联反应为合成 6,7 元多杂环富勒烯加合物提供了一种通用且步骤经济的方法。获得的产品的电化学表征冒险它们在有机和钙钛矿光伏器件中的应用。
• Cyclization/Hydrosilylation of Functionalized Diynes Catalyzed by a Cationic Platinum Phenanthroline Complex
  作者：James W. Madine、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol006901u

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] A 1:1 mixture of the platinum phenanthroline complex (phen)PtMe2 and B(C6F5)3 catalyzed the cyclization/hydrosilylation of functionalized 1,6- and 1,7-diynes to form silylated 1,2-dialkylidenecycloalkanes in good yield and with high Z-selectivity.

  [图：见正文]铂菲咯啉配合物（phen）PtMe2和B（C6F5）3的1：1混合物催化官能化的1,6-和1,7-二炔的环化/氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基化的1,2-二亚烷基环烷烃收率高，Z选择性高。