(1R,2S,3S,4R)-1,2-Dihydroxy-3-methoxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 215370-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-1,2-Dihydroxy-3-methoxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 215370-55-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: NDSVEOHWSLYJQO-GUIRCDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-1,2-Dihydroxy-3-methoxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-1-hydroxymethyl-4-triethylsilyloxy-3-methoxy-1-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  以奎尼酸为手性模板的（-）-卵磷脂的对映选择性形式合成1

  摘要：

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00284-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-1-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,3,4-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-1,2-Dihydroxy-3-methoxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以奎尼酸为手性模板的（-）-卵磷脂的对映选择性形式合成1

  摘要：

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00284-5