((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-isopropyloxiran-2-yl)methanone | 1195778-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-isopropyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 1195778-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃S
• 分子量: 287.423
• InChiKey: KMZDTXKRGPXXMI-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-isopropyloxiran-2-yl)methanone 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2R,3S)-3-isopropylaziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  探索手性缩水甘油酰胺在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402221
• 作为产物：
  描述：

  (9aS)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate 、 异丁醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-isopropyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide

  摘要：

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912070j