6,8-diphenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline | 1630286-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-diphenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
• CAS: 1630286-11-1
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: QVIKHWMOSJRGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.5h， 以85%的产率得到6,8-diphenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Quinolines via Transition-Metal-Free Oxidative Cycloisomerization of o-Cinnamylanilines

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-aryl 4-substituted quinolines from stable and readily available o-cinnamylanilines, prepared from anilines and cinnamylalcohols, has been developed. The reaction occurred via a regioselective 6-endo-trig intramolecular oxidative cyclization using (KOBu)-Bu-t as a mediator and DMSO as an oxidant at rt. The reaction showed a broad substrate scope with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00419

文献信息

• One-Step Catalytic Synthesis of Alkyl-Substituted Quinolines
  作者：Courtney E. Meyet、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1021/jo5015883

  日期：2014.10.17

  alkyl-substituted quinolines are formed directly from commercially available anilines, aldehydes, and alkynes bearing a variety of substituents. Copper(II) triflate catalyzes this three-component coupling without ligand, cocatalyst, solvent, or inert atmosphere. In addition, a two-component Povarov reaction forms 2,3-dialkyl quinolines under the same green conditions that enable the selective three-component synthesis

  难以获得的烷基取代的喹啉是直接由可商购的带有多种取代基的苯胺，醛和炔烃形成的。三氟甲磺酸铜（II）可以在没有配体，助催化剂，溶剂或惰性气氛的情况下催化这种三组分偶联反应。另外，两组分的Povarov反应在相同的绿色条件下形成2,3-二烷基喹啉，从而能够选择性地三组分合成2-烷基喹啉以及更常见的芳基喹啉。
• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted quinolines: calix[n]arene-catalyzed Povarov-hydrogen-transfer reaction cascade
  作者：Juliana Baptista Simões、Ângelo de Fátima、Adão Aparecido Sabino、Luiz Claudio Almeida Barbosa、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1039/c4ra02036g

  日期：——

  A new calixarene-catalyzed cascade process, involving Povarov reaction and hydrogen transfer, for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines is described.

  描述了一种新的杯芳烃催化级联过程，涉及Povarov反应和氢转移，用于合成2,4-二取代喹啉。
• 一种喹啉类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110724094B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种喹啉类化合物的合成方法，向溶剂中加入重氮羰基类化合物和2‑乙烯基苯胺类化合物，在惰性气体保护下进行反应后分离提纯即得到喹啉类化合物。本发明首次提出在无需金属催化剂的条件下，以重氮羰基类化合物和2‑乙烯基苯胺类化合物为原料，经五加一环化反应合成喹啉类化合物，该方法操作简便。
• Divergent Functionalization of <i>N</i> -Alkyl-2-alkenylanilines: Efficient Synthesis of Substituted Indoles and Quinolines
  作者：Jayanta Ghorai、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/asia.201800441

  日期：2018.9.4

  An efficient divergent functionalization of N‐alkylated ortho‐alkenylanilines to substituted indoles and quinolines has been accomplished by employing rhodium‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling and silver‐mediated oxidative cyclization, respectively. The developed methods tolerate various functional groups and allow the synthesis of substituted indoles and quinolines in good to excellent yield

  通过分别使用铑催化的交叉脱氢偶联和银介导的氧化环化作用，已实现了N烷基化的邻链烯基苯胺向取代的吲哚和喹啉的高效发散官能化。所开发的方法可耐受各种官能团，并允许以良好至极佳的产率合成取代的吲哚和喹啉。通过转化为具有抗菌活性和2-芳基喹啉CH键功能化的吲哚，可以证明合成效用。此外，在初步的机械研究基础上，提出了一种可行的机制。