1-benzyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole | 1443036-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-trifluoromethylthio-1H-indole；1-benzyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)indole
• CAS: 1443036-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NS
• 分子量: 307.339
• InChiKey: DTSHYQCFNDKTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 1-benzyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以92 %的产率得到2-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(trifluorometheyliumyl)-λ3-sulfaneyl)-1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-ide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III) 催化重氮类胡萝卜素加成三氟甲硫醚合成吲哚取代的三氟甲基硫叶立德

  摘要：

  吲哚取代的三氟甲基硫叶立德是通过 Cp*Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应开发的，是 Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应的第一个例子。在温和的反应条件下构建了几种吲哚取代的三氟甲基硫叶立德。所报道的方法表现出高官能团相容性和广泛的底物范围。此外，该协议被发现与 Rh (II) 催化剂公开的方法互补。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00060
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 溴甲苯 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双(三氟甲基)二硫化物的异位生成及其在三氟甲硫基化反应中的应用

  摘要：

  在此，报道了一种操作简单的方案，用于从易于获得且具有成本效益的朗格卢瓦试剂中异位生成有毒且挥发性的二硫化物CF 3 SSCF 3 。在所研究的三氟甲硫基化反应中，公开了这种二硫化物在铜催化的与芳基硼酸的偶联中的应用，显示出三氟甲硫基取代的芳基产物的良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300843

文献信息

• TfNHNHBoc as a SCF₃ source for the sulfenylation of indoles
  作者：Jing-Yu Guo、Rui-Han Dai、Wen-Cong Xu、Ruo-Xin Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c8cc04600j

  日期：——

  An unprecedented use of trifluoromethanesulfonyl hydrazides as effective SCF3 sources has been established in the sulfenylation of indoles. A range of substituted indoles participated in CuCl-catalyzed oxidative sulfenylation reaction with TfNHNHBoc in the presence of dimethyl sulfoxide to furnish structurally diverse 3-indolyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields with very high regioselectivity

  三氟甲烷磺酰肼作为有效的SCF 3来源，在吲哚的亚磺酰化中得到了空前的应用。在二甲基亚砜的存在下，一系列取代的吲哚参与了CuCl催化的与TfNHNHBoc的氧化亚磺酰化反应，以中等至良好的收率提供了结构多样的3-吲哚基三氟甲基硫醚，具有很高的区域选择性。
• 一种三氟甲硫基取代吲哚类化合物的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106748608A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种三氟甲硫基取代吲哚类化合物的制备方法，所述方法以三氟甲亚磺酸钠为三氟甲硫基来源，三苯基膦为还原剂，在可见光催化剂曙红Y的作用下，取代吲哚类化合物、三氟甲亚磺酸钠、三苯基膦与N‑氯代邻苯二甲酰亚胺反应，制得三氟甲硫基取代吲哚类化合物。本发明方法简单，采用的三氟甲硫基化试剂毒性低，制备过程不需要加热，节能环保，实现了吲哚类化合物3‑位C(sp2)‑H键的直接三氟甲硫基化反应。
• Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Enamines, Indoles, and β-Keto Esters
  作者：Yu-Dong Yang、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Mikio Yamasaki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ja402455f

  日期：2013.6.19

  A novel electrophilic-type trifluoromethylthiolation reagent, a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide, was designed and reacted well with various nucleophiles to afford the desired CF3S-substituted products. In situ reduction of the trifluoromethanesulfonyl group to give the trifluoromethylthio group, which is the key step in this process, was realized in the presence of copper(I) chloride

  设计了一种新型的亲电型三氟甲硫基化试剂，一种三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德，并与各种亲核试剂反应良好，得到所需的 CF3S 取代产物。三氟甲磺酰基的原位还原得到三氟甲硫基，这是该过程中的关键步骤，是在氯化铜 (I) 存在下实现的。
• Direct electrophilic trifluoromethylthiolation of N-benzyl indoles using AgSCF3
  作者：Lan Ma、Xiu-Fen Cheng、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.086

  日期：2016.7

  A novel electrophilic trifluoromethylthiolation reaction system has been developed with AgSCF3 used directly as the SCF3 source, in the presence of KI/K2S2O8/I2. Various N-benzylindoles have been trifluoromethylthiolated successfully with this system, and the mechanism of investigation showed an electrophilic reagent was generated in situ.

  在KI / K 2 S 2 O 8 / I 2的存在下，已经开发了一种新型的亲电子三氟甲基硫醇化反应系统，其中AgSCF 3直接用作SCF 3源。该系统已成功地将各种N-苄基吲哚三氟甲基硫醇化，研究机理表明原位产生了亲电试剂。
• 2‐Diazo‐1‐phenyl‐2‐((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan‐1‐one: Another Utility for Electrophilic Trifluoromethylthiolation Reactions
  作者：Zhongyan Huang、Kenta Okuyama、Chen Wang、Etsuko Tokunaga、Xiaorui Li、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500225

  日期：2016.6

  2‐Diazo‐1‐phenyl‐2‐((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan‐1‐one (diazo‐triflone) (2) is not only a building block but also a reagent. In this study, diazo‐triflone, which was originally used for the synthesis of β‐lactam triflones as a trifluoromethanesulfonyl (SO2CF3) building block under catalyst‐free thermal conditions, is redisclosed as an effective electrophilic trifluoromethylthiolation reagent under copper catalysis

  2-重氮-1-苯基-2-（（三氟甲基）磺酰基）乙-1-酮（重氮三酮）（2）不仅是构件，而且还是试剂。在这项研究中，重氮重氮酮原本是在无催化剂的热条件下以三氟甲磺酰基（SO 2 CF 3）结构单元的形式用于合成β-内酰胺三氟酮的，后来在铜催化下重新公开为有效的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。将大量的烯胺，吲哚，β-酮酸酯，吡咯和苯胺很好地转化为相应的三氟甲硫基（SCF 3）在重铜催化下，通过亲电子型反应，重氮-三氢萘酮以高至高收率的化合物。重氮-三唑酮也可以以可接受的产率实现芳基碘的偶合型三氟甲基硫醇化反应。