labd-8(17)-en-15-oate | 24460-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labd-8(17)-en-15-oate
• 英文别名: Labden-(8(20))-saeure-(15)-methylester；13,14-Dihydro-copaifersaeuremethylester；methyl 5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoate
• CAS: 24460-83-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: AOKUBKCGRXTZDV-GVTIRNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labd-8(17)-en-15-oate 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.08h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck-Matsuda 芳基化实现后期多样化：新型芳基 - 拉丹型衍生物的简单合成和细胞毒性/抗增殖分析

  摘要：

  在目前的研究中，未活化烯烃 labd-8(17)-en-15-oic acid ( 1a ) 和甲基 labd-8(17)-en-15-oate ( 1b ) 通过 Heck-Matsuda 芳基化进行后期多样化被描述。该反应在室温和空气气氛下以高度区域选择性和立体选择性的方式以中等至良好的产率提供了一系列新型芳基-拉布丹型衍生物（HM 加合物3a-h）的直接且实用的途径。这些化合物的细胞毒活性在体外针对三种不同的人类细胞系（THP-1、K562、MCF-7）进行了研究。其中，HM 加合物3h在所有测试的癌细胞系中显示出选择性作用，并被选择用于白血病细胞系 (K562) 的扩展生物学研究，这表明在该化合物中观察到的细胞毒性/抗增殖活性可能是通过诱导亚细胞周期阻滞介导的-G1期并由自噬诱导的细胞死亡。总之，这些发现表明，进一步研究芳基拉丹型衍生物对慢性粒细胞白血病的抗癌活性可能是富有成效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128393
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 labd-8(17)-en-15-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到labd-8(17)-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck-Matsuda 芳基化实现后期多样化：新型芳基 - 拉丹型衍生物的简单合成和细胞毒性/抗增殖分析

  摘要：

  在目前的研究中，未活化烯烃 labd-8(17)-en-15-oic acid ( 1a ) 和甲基 labd-8(17)-en-15-oate ( 1b ) 通过 Heck-Matsuda 芳基化进行后期多样化被描述。该反应在室温和空气气氛下以高度区域选择性和立体选择性的方式以中等至良好的产率提供了一系列新型芳基-拉布丹型衍生物（HM 加合物3a-h）的直接且实用的途径。这些化合物的细胞毒活性在体外针对三种不同的人类细胞系（THP-1、K562、MCF-7）进行了研究。其中，HM 加合物3h在所有测试的癌细胞系中显示出选择性作用，并被选择用于白血病细胞系 (K562) 的扩展生物学研究，这表明在该化合物中观察到的细胞毒性/抗增殖活性可能是通过诱导亚细胞周期阻滞介导的-G1期并由自噬诱导的细胞死亡。总之，这些发现表明，进一步研究芳基拉丹型衍生物对慢性粒细胞白血病的抗癌活性可能是富有成效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128393