3-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-1-methyl-1H-indole | 1088706-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-1-methyl-1H-indole
• CAS: 1088706-16-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: UWPSQIWZAULJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 4-叔丁基苯乙烯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到3-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，金（I）催化的烯烃与吲哚的分子间氢化反应。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，在热和微波辅助条件下，使用[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，将吲哚与芳基和脂肪族烯烃进行分子间氢芳基化反应。在甲苯中，在85摄氏度下，经过1-3小时的反应时间，用2 mol％的[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，实现了吲哚与芳基烯烃的金（I）催化反应。该方法适用于各种带有缺电子，富电子和空间庞大取代基的苯乙烯，从而以高至高收率（60-95％）给出相应的产物。在微波辐射下，未活化的脂肪族烯烃与吲哚的偶联以高达90％的产率得到相应的加合物。共轭二烯与吲哚的末端C ＝ C键的选择性加氢芳基化得到良好的产物收率（62-81％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200800040

文献信息

• Directing‐Group‐Free C7‐Alkylations of N‐Alkylindoles Mediated by Cationic Zirconium Complexes: Role of Brønsted Acid for Catalytic Manifold
  作者：Ping Chen、Yanhong Hao、Xinxin Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201901268

  日期：2019.5.28

  Highly position selective alkylations of N‐alkylindoles at C7‐positions have been enabled by cationic zirconium complexes. The strategy provides a straightforward access to install alkyl groups at C7‐positions of indoles without a complex directing group. Mechanistic studies provided support for the importance of Brønsted acids in the catalytic manifold.

  阳离子锆配合物可实现C7位的N-烷基吲哚的高度位置选择性烷基化。该策略提供了直接的途径来将烷基安装在吲哚的C7位上，而无需复杂的导向基团。机理研究为布朗斯台德酸在催化歧管中的重要性提供了支持。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Alkylation of (Hetero)Arenes with Styrenes
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Huanran Miao、Meihui Guan、Chunlu Xu、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202201967

  日期：2022.6.27

  A highly efficient Co-catalyzed enantioselective alkylation of alkenes with indoles, thiophenes and electron rich arenes has been developed. This is the first CoH-catalyzed asymmetric hydrofunctionalization using carbon nucleophiles via hydrogen atom transfer.

  已经开发了一种高效的共催化烯烃与吲哚、噻吩和富电子芳烃的对映选择性烷基化反应。这是第一次使用碳亲核试剂通过氢原子转移进行 CoH 催化的不对称氢官能化。