Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 461666-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 461666-78-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉
• 分子量: 382.367
• InChiKey: GADAGVGLMONYLR-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Araf2Ac3Ac5Ac(a1-5)Araf2Ac3Ac(a)-O-Ph(4-OMe)
  参考文献：
  名称：

  Successful Combination of (Methoxydimethyl)methyl (MIP) and (2-Naphthyl)methyl (NAP) Ethers for the Synthesis of Arabinogalactan-Type Oligosaccharides

  摘要：

  为了确定从细胞培养的紫锥菊提取物中分离出来的阿拉伯半乳聚糖的假定表位特征，我们合成了两种寡糖。整个合成路线基于（甲氧基二甲基）甲基（MIP）和（2-萘基）甲基醚（NAP）保护基团的成功结合。使用 DDQ 或 Pd-C/H2 可以选择性地去除该保护基团，然后就可以将受体进一步糖基化。我们使用了两种阿拉伯呋喃糖基供体化合物：2,3,5-三-O-乙酰基阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯和过乙酰化的δ-（1→5）-连接二阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯。四糖和五糖的脱保护采用了相同的程序。所有合成的化合物都通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 MALDI-TOF 质谱法进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31893
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-L-阿拉伯呋喃糖 、 4-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Successful Combination of (Methoxydimethyl)methyl (MIP) and (2-Naphthyl)methyl (NAP) Ethers for the Synthesis of Arabinogalactan-Type Oligosaccharides

  摘要：

  为了确定从细胞培养的紫锥菊提取物中分离出来的阿拉伯半乳聚糖的假定表位特征，我们合成了两种寡糖。整个合成路线基于（甲氧基二甲基）甲基（MIP）和（2-萘基）甲基醚（NAP）保护基团的成功结合。使用 DDQ 或 Pd-C/H2 可以选择性地去除该保护基团，然后就可以将受体进一步糖基化。我们使用了两种阿拉伯呋喃糖基供体化合物：2,3,5-三-O-乙酰基阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯和过乙酰化的δ-（1→5）-连接二阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯。四糖和五糖的脱保护采用了相同的程序。所有合成的化合物都通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 MALDI-TOF 质谱法进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31893