1-(4-bromophenyl)-4-(4-cyanophenyl)[1,2,3]triazole | 1350432-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-(4-cyanophenyl)[1,2,3]triazole
• CAS: 1350432-09-5
• 化学式: C₁₅H₉BrN₄
• 分子量: 325.167
• InChiKey: BYLJTOSKCRBEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-(4-cyanophenyl)[1,2,3]triazole 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N'-methoxy-4-[1-[4-(N'-methoxycarbamimidoyl)phenyl]triazol-4-yl]benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 L-脯氨酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-(4-cyanophenyl)[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265