4-fluoro-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1428858-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-2-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1428858-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O
• 分子量: 280.301
• InChiKey: IAGSBQLFRRQCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 sodium azide 、 水 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2-amino-4-fluoro-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的C（sp2）-H胺化直接合成苯胺

  摘要：

  已经建立了将芳烃CH键直接转化为C-NH 2而不需要额外的脱保护步骤的有效且温和的方法，据我们所知，这是首次合成初级苯胺据报道是通过镍介导的C（sp 2）-H活化作用。该方法利用8-氨基喹啉作为导向基团，并使用叠氮化钠（一种便宜的市售材料）作为氮源。此外，该反应是高度选择性的，得单-邻位仅-aminated苯甲酰胺。该反应可耐受具有不同官能团和相应邻位基团的多种底物氨基化苯甲酰胺的合成效率高达41–82％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701371
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化双 C(sp2)-H 胺化苯甲酰胺与苯氧肟酸收敛合成三芳基胺

  摘要：

  开发了一种前所未有的镍催化双 C(sp 2 )–H 胺化N-喹啉基苯甲酰胺与苯甲氧肟酸的方法，可在一锅中获得三芳基胺。首次将广谱羟胺用作C-H胺化的氨基源，具有良好的化学选择性和官能团耐受性。此外，该催化体系可以进一步扩展到N- (新戊酰氧基)苯甲酰胺、二恶唑酮、异氰酸酯和苯胺，用于 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00165b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reaction of Benzamides with Bicylic Alkenes: Cleavage of C–H and C–N Bonds
  作者：Aymen Skhiri、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00351

  日期：2019.3.15

  The nickel-catalyzed reaction of aromatic amides that contain an 8-aminoquinoline as a directing group with bicyclic alkenes, such as norbornene and 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene, results in the cleavage of both the C–H bond at the ortho-position of the benzene ring and the C(O)–N bond to give methanofluoren-9-one and 1,4-epoxyfluoren-9-one derivatives. Both Ni(OTf)2 and Ni(cod)2 show a high catalytic

  含8-氨基喹啉作为导向基团的芳族酰胺与双环烯烃（如降冰片烯和1,4-二氢-1,4-环氧萘）的镍催化反应导致两个CH键在C原子上断裂苯环和C（O）–N键的邻位可得到甲氧芴9-one和1,4-环氧芴9-one衍生物。Ni（OTf）2和Ni（cod）2均显示出高催化活性。AgOAc的存在对于反应进行至关重要。在间位取代的芳族酰胺中，受阻较小的C–H键专门被官能化。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。
• N-Heterocyclic carbene–chromium-catalyzed alkylative cross-coupling of benzamide derivatives with aliphatic bromides
  作者：Jinghua Tang、Pei Liu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c8cc05026k

  日期：——

  Described here is a chromium-catalyzed alkylative cross-coupling of benzamide derivatives with aliphatic electrophiles under mild conditions. This reaction was promoted by a low-cost and air-stable chromium(III) chloride salt combined with an N-heterocyclic carbene ligand and phenylmagnesium bromide as a reductant, and probably occurred with low-valent chromium involved in the catalytic cleavage of

  这里描述的是在温和条件下苯甲酰胺衍生物与脂肪族亲电子试剂的铬催化烷基化交叉偶联。低成本，空气稳定的氯化铬（III）盐与N-杂环卡宾配体和苯基溴化镁作为还原剂的结合促进了该反应，并且可能发生在低价铬参与邻位催化裂解的过程中苯甲酰胺的-C–H键，然后通过涉及自由基的机理与烷基溴偶联。
• Cobalt-Catalyzed Monoselective <i>Ortho</i>-C–H Functionalization of Carboxamides with Organoaluminum Reagent
  作者：Huiqiao Wang、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang、Minghui He、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02860

  日期：2016.11.4

  A simple triphenylphosphine-ligated cobalt catalyst is reported for the direct ortho-C-H methylation and ethylation of aromatic, heteroaromatic, alkenyl, and even aliphatic carboxamides with inexpensive organoaluminum reagents in the presence of a cheap alkyl chloride as oxidant. This reaction shows monoselectivity in contrast with previously established C-H methylation methodologies.

  据报道，简单的三苯基膦连接的钴催化剂可在廉价的烷基氯化物作为氧化剂存在下，通过廉价的有机铝试剂直接将芳族，杂芳族，烯基，甚至脂肪族羧酰胺进行邻位甲基化和乙基化。与先前建立的CH甲基化方法相比，该反应显示出单选择性。
• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H bond alkylation of aromatic amides with α,β-unsaturated ketones via bidentate-chelation assistance
  作者：Guy Rouquet、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c3sc50310k

  日期：——

  chelation assisted reaction using a removable 8-aminoquinoline bidentate directing group that permits the ruthenium-catalyzed ortho-C–H bond alkylation of aromatic amides with various α,β-unsaturated ketones under straightforward conditions has been developed. This methodology represents the first efficient utilization of enones in the ortho directed ruthenium-catalyzed addition of C–H bonds to C–C double bonds

  已经开发出了一种新的螯合辅助反应，该反应使用可移动的8-氨基喹啉双齿指导基团，该基团允许在简单的条件下将钌催化的芳族酰胺与各种α，β-不饱和酮的邻-C-H键烷基化。这种方法学代表了在邻位钌催化的C–H双键与C–C双键的邻位直接钌催化加成中烯酮的首次有效利用。该反应提供了宽范围和高官能团耐受性。