Ethyl-(cyclohepta-2,4,6-trienyl)-methanol | 13705-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl-(cyclohepta-2,4,6-trienyl)-methanol
• 英文别名: Cycloheptatrienyl-ethyl-carbinol
• CAS: 13705-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GVKKYAWKCOSAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-(cyclohepta-2,4,6-trienyl)-methanol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Propyl-cycloheptan
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯氧化物与格氏试剂的反应

  摘要：

  发现环辛四烯氧化物与乙基溴化镁、苯基溴化镁和叔丁基溴化镁的反应分别产生 2, 4, 6-环庚三烯基-1-乙基-、苯基-和叔丁基甲醇。用催化量的溴化镁在乙醚中处理环辛四烯氧化物，得到苯乙醛，产率为 76%。甲醇与催化量的对甲苯磺酸脱水导致它们进一步重排为反式-β-取代的苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.174
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl-(cyclohepta-2,4,6-trienyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Desymmetrization of COT-Monoepoxide. Maximum Deviation from Coplanarity for an S_N2‘-Cuprate Alkylation

  摘要：

  [GRAPHIC]The first alkylative and enantioselective ring-opening of COT-monoepoxide (1) without the occurrence of any ring-contraction-isomerization by the use of in situ-formed organocuprates is reported. Because of the particular geometric constraint of compound 1, this work reports the largest deviation from coplanarity between the pi-orbital of the double bond and the sigma-bond connecting the leaving group ever observed for an S(N)2'-cuprate alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol034554t