(2S,3R,4S)-4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran [(7S,8R,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-7'-oxo-7,9'-epoxylignan-9-ylpivaloate] | 956701-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran [(7S,8R,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-7'-oxo-7,9'-epoxylignan-9-ylpivaloate]
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzoyl)oxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 956701-37-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: ITKPEVAUPYGOAC-NXMSCROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran [(7S,8R,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-7'-oxo-7,9'-epoxylignan-9-ylpivaloate] 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(-)-magnolone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-甘露酮。

  摘要：

  以立体选择性SN1分子内环化为关键反应，合成了光学纯的三取代7'-氧四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-马诺龙（1）。天然存在的（-）-马诺龙的绝对构型确定为（7 S，8 R，8'S）。

  DOI：

  10.1021/np070300v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)-3-[(R)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]tetramethylene dipivaloate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(2S,3R,4S)-4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran [(7S,8R,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-7'-oxo-7,9'-epoxylignan-9-ylpivaloate]
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-甘露酮。

  摘要：

  以立体选择性SN1分子内环化为关键反应，合成了光学纯的三取代7'-氧四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-马诺龙（1）。天然存在的（-）-马诺龙的绝对构型确定为（7 S，8 R，8'S）。

  DOI：

  10.1021/np070300v