tert-butylhydroxyquinone | 163848-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butylhydroxyquinone
• CAS: 163848-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FOJUOIJBCRLABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylhydroxyquinone 在 氧气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到叔丁基对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidation of Dihydroxyarenes Substrates Catalyzed by Polymer-Supported RuII-Pheox/Silica-Gel: A Beneficial Route for Purification of Industrial Water

  摘要：

  摘要：一种广泛的二羟基芳烃类化合物在聚合物支持的RuII-Pheox/硅胶催化剂的催化下，容易被氧气氧化为醌产物，产率极高。通过使用这种联合催化剂，带有电子供体基团的氢醌和邻苯二酚衍生物可以在分别达到90%到>99%的收率下被分子氧氧化为醌产物，而在带有电子吸引基团的情况下，只能得到70%的收率。生物学上有用的1,4-萘醌产物的收率在83%到90%之间。该催化剂易于获得并多次重复使用而不会显著降低反应性。有趣的是，使用该催化剂对含酚类化合物的工业废水进行氧化处理，结果在一天内检测到产生的醌类物质，并且该催化剂可以被移除并多次重复使用以相同的效率处理不同的污染样品。使用这种有前途的催化剂进行其他催化氧化反应也得到了研究。

  DOI：

  10.2174/1570178617666210108114219

文献信息

• Synthesis and biological activity of alkylthio and arylthio derivatives of tert-butylquinone
  作者：Jelena Djordjevic、Stoimir Kolarevic、Jovana Jovanovic-Maric、Mariana Oaldje-Pavlovic、Dusan Sladic、Irena Novakovic、Branka Vukovic-Gacic

  DOI：10.2298/jsc220304044d

  日期：——

  Biological activity of 2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (TBQ) and its derivatives, 2-tert-butyl-5-(2-propylthio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5- -(propylthio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5,6-(ethylenedithio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5-(phenylthio)-1,4-benzoquinone and 2-tert-butyl-6-(phenylthio)- 1,4-benzoquinone, were tested for their antioxidant, antibacterial, toxic, cytotoxic and genotoxic potential. Using the DPPH test, all derivatives showed good antioxidant activity, better than ascorbic acid, and the 2-tert- -butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone derivative showed the strongest effect. Better antibacterial potential was observed against Gram-positive bacteria in the broth microdilution method in which the 2-tert-butyl-5-(phenylthio)-1,4- -benzoquinone derivative showed the strongest activity (MIC = 15.6 ?M). The results of toxicity tests, using the Brine shrimp test, indicated that the derivatives lose their toxic potential compared to TBQ, except for 2-tert-butyl-6- -(phenylthio)-1,4-benzoquinone, which showed a 3 times stronger effect. Cytotoxicity was assessed by the MTT assay in 24 and 72 h treatments in MRC-5, HS 294T and A549 cell lines in threefold decreasing gradient (11, 33 and 100 ?M). Modifications potentiate the cytotoxic effect, and the strongest effect was observed with the 2-tert-butyl-5,6-(ethylendithio)-1,4-benzoquinone derivative. In addition, the genotoxic potential was examined in the MRC-5 cell line using the comet assay. All tested derivatives of TBQ showed a genotoxic effect at all applied subtoxic concentrations. In general, the chemical modifications of TBQ enhanced its biological activity.

  2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (TBQ)及其衍生物、2-tert-butyl-5-(2-propylthio)-1,4-benzoquinone、2-tert-butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone、2-tert-butyl-5,6-(ethylenedithio)-1、4-苯醌、2-叔丁基-5-（苯硫基）-1,4-苯醌和 2-叔丁基-6-（苯硫基）-1,4-苯醌的抗氧化、抗菌、毒性、细胞毒性和遗传毒性潜力进行了测试。通过 DPPH 试验，所有衍生物都显示出良好的抗氧化活性，优于抗坏血酸，其中 2-叔丁基-5-（丙硫基）-1,4-苯醌衍生物的抗氧化效果最强。在肉汤微量稀释法中，2-叔丁基-5-（苯硫基）-1,4-苯醌衍生物对革兰氏阳性菌具有更好的抗菌潜力，其活性最强（MIC = 15.6 M）。使用盐水虾试验进行的毒性测试结果表明，与 TBQ 相比，除了 2-叔丁基-6-（苯硫基）-1,4-苯醌的毒性比 TBQ 强 3 倍之外，其他衍生物都失去了毒性潜力。在 MRC-5、HS 294T 和 A549 细胞系中处理 24 和 72 小时后，在三倍递减梯度（11、33 和 100？）修饰可增强细胞毒性作用，2-叔丁基-5,6-（乙基二硫代）-1,4-苯醌衍生物的作用最强。此外，还使用彗星试验检测了 MRC-5 细胞系的遗传毒性潜力。所有测试的 TBQ 衍生物在所有亚毒性浓度下都显示出基因毒性效应。总的来说，TBQ 的化学修饰增强了其生物活性。