(3aS,6S,6aS)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one | 1418466-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one
• CAS: 1418466-54-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄Si
• 分子量: 445.674
• InChiKey: CPHXWJINCWLQBF-YYDGMXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one 在 四溴化碳 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 C₂H₉BSi 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-((S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087