3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylseleno)pent-4-yn-1-one | 163189-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylseleno)pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-1-phenyl-5-phenylselanylpent-4-yn-1-one
• CAS: 163189-56-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂Se
• 分子量: 357.311
• InChiKey: RJQCCFOLBIDWEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylseleno)pent-4-yn-1-one 在 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3R,5S)-3-Ethoxy-5-phenyl-2-[1-phenylselanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-乙氧基-2-（（苯硫属基）亚甲基）四氢呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo961071c
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylseleno)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  A reaction of γ-chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations with mild nucleophiles

  摘要：

  二乙缩醛 1 和 2 与 BF3·Et2O 反应生成 γ-硫属元素取代的丙-2-炔基阳离子，并与各种温和的亲核试剂反应，无需异构化为丙二烯基阳离子，得到丙-2-炔基化产物 3a- e 和 5a‐c 的收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39950000149

文献信息

• A novel utilization of trifluoromethanide as a base: a convenient synthesis of trimethylsilylacetylene
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masako Kuribayashi

  DOI：10.1039/b101537k

  日期：——

  Trifluoromethanide generated from CF3SiMe3–Bu4NF reacted with terminal acetylenes and acetylenic selenides as a base or a nucleophile to give trimethylsilylacetylenes in high yields.

  由 CF3SiMe3-Bu4NF 生成的三氟甲烷作为碱或亲核体与末端乙炔和乙炔硒化物反应，以高产率得到三甲基硅基乙炔。
• A Novel Sc(OTf)3-Catalyzed Prop-2-ynylation and Penta-2,4-diynylation of Soft Nucleophiles
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masako Kuribayashi、Tomoko Koike

  DOI：10.1055/s-2001-18099

  日期：——

  The prop-2-ynylation and penta-2,4-diynylation of soft nucleophiles catalyzed by Sc(OTf)3 from prop-2-ynal diethyl acetals 1 a-e, and penta-2,4-diynal diethyl acetals 1 g-i gave the alkylated and arylated products 2 a-i, 3 g, 4 g, h, 6 a-c in good to high yields.

  Sc(OTf)3 催化软亲核试剂从丙-2-炔醛二乙缩醛 1 a-e 和五-2,4-二炔醛二乙缩醛 1 g-i 进行丙-2-炔基化和五-2,4-二炔化，得到烷基化和芳基化产物2a-i、3g、4g、h、6a-c，收率良好至高。