((4R,5R)-5-[hydroxybis(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1356541-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5R)-5-[hydroxybis(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• CAS: 1356541-05-3
• 化学式: C₂₈H₂₁F₉O₄
• 分子量: 592.458
• InChiKey: XGDWHIYKYRASHP-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 、 邻溴三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以18%的产率得到((4R,5R)-5-[hydroxybis(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  开发钛-TADDOLate 催化的 β-酮酯不对称氟化。

  摘要：

  钛基路易斯酸通过亲电子 NF-氟化试剂催化 β-酮酯的 α-氟化。使用 TADDOL 的不对称催化二氯化钛 (TADDOL = α,α,α',α'-四芳基-(1,3-二氧戊环-4,5-二基)-二甲醇) 路易斯酸生成对映体富集的 α-氟化β - 对映体过量高达 91% 的酮酯，含 F-TEDA（1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐））乙腈溶液或 NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）在二氯甲烷溶液中作为氟化试剂。研究了各种反应参数和 TADDOL 配体结构对催化活性和对映选择性的影响。通过相关性指定了几种氟化产物的绝对构型。获得了催化剂复合物通过氯化物解离电离的证据，随后生成了作为关键反应中间体的 β-酮烯醇钛。根据实验结果，提出了一般的机械示意图和感应的立体模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.166