6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-tagatofuranose | 1239670-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-tagatofuranose
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1239670-82-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: OEMLCKYXCDMUNX-UIRGVMFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-tagatofuranose 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到tert-butyl N-[1-[(4R,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的氮杂花果胺的合成和抑制活性：新型的α-1-岩藻糖苷酶选择性抑制剂

  摘要：

  据报道，由d -lyxose合成了一种新的氨基甲基C-3取代的1 - fuco- azafagomine及其C-6差向异构体。合成的关键步骤是通过1-脱氧酮己糖与氨基甲酸叔丁酯的还原酰化作用引入biimino（–NH–NH–）部分。通过氨基键将不同的疏水基团连接到氨甲基取代基上，将3-氨甲基-氮杂花胺衍生物用作新型化合物文库中的先导化合物。这些多羟基化的六氢哒嗪可被视为一种新型的重氮-C具有biimino（–NH–NH–）部分的-g-糖苷类似物。还报道了合成的所有新的C-3取代的氮杂花菁的构象分析和糖苷酶抑制特性。具有1 - fuco构型的那些已经显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.026
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (3aS,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-tagatofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 3-Amino(Hydroxy)methyl-l-fuco-Azafagomines as Leads for Selective Inhibitors of α-l-Fucosidases

  摘要：

  报告了从d-莱克糖合成3-取代的l-吡喃岩藻糖苷。它们是具有双亚氨基（-NH-NH-）部分的氮杂-C-糖苷的第一个例子。合成的关键步骤是通过1-脱氧-酮己糖与叔丁基氨基甲酸酯的还原性肼化引入肼部分。还报告了它们的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219906