1-iodo-2-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]benzene | 289045-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-prop-2-ynyloxymethyl-benzene；1-Iodo-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 289045-71-2
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: KJBONUSNPLQOLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-iodo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  δ-和ω-烯丙基芳基卤化物的顺序加氢苯乙烯基化环化。在近端碳环化

  摘要：

  钯催化的δ-和ω-烯基芳基卤化物的（Bu 3 SnH，THF，0°C）加氢苯乙烯化反应，然后进行单环或双环化（MeCN，80°C），得到的小（5-7），大的（11） –17）和螺环，其中环化发生在原始艾伦的近端碳上。该反应通过立体选择性烯丙基锡烷形成而进行。环化产物是α-乙烯基氧和氮杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00801-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 、 3-溴丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-iodo-2-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化、串联、一锅法、点击和分子内芳基化轻松构建 [6,6]-、[6,7]-、[6,8]- 和 [6,9] 环稠合三唑骨架反应：制备稠合五环衍生物

  摘要：

  连续铜催化、一锅、点击反应-分子内直接芳基化，涉及两个机械上不同的反应（原子经济点击反应和 1,2,3-三唑的直接芳基化），以生成 [6,6]- 、[6,7]-、[6,8]- 和 [6,9] 环稠合三唑被报道。此外，观察到由 2-溴苄基叠氮化物和 2-溴苯基叠氮化物制备的稠合三唑之间反应性的独特差异，导致前者形成稠合五环杂环，后者形成 C-C 偶联、联苯稠合三环产物在 Pd 催化下。所有关键产品均已通过单晶 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101816

文献信息

• Synthetic Applications of the Nickel-Catalyzed Cyclization of Alkynes Combined with Addition Reactions in a Domino Process
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Rudy Lhermet、Mathieu Rouen、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201100967

  日期：2011.11.4

  Carbonickelations of alkynes and functionalization of the resulting vinylnickel moiety have been performed efficiently in a nickel‐catalyzed domino cyclization–condensation process. This reaction, which does not require the preparation of any other organometallic reagent, proceeds only by exo‐dig cyclization. This convenient and mild method constitutes a one‐pot synthesis of substituted dihydrobenzofurans

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。
• Copper-catalyzed CuAAC/intramolecular C–H arylation sequence: Synthesis of annulated 1,2,3-triazoles
  作者：Rajkumar Jeyachandran、Harish Kumar Potukuchi、Lutz Ackermann

  DOI：10.3762/bjoc.8.202

  日期：——

  Step-economical syntheses of annulated 1,2,3-triazoles were accomplished through copper-catalyzed intramolecular direct arylations in sustainable one-pot reactions. Thus, catalyzed cascade reactions involving [3 + 2]-azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) and C–H bond functionalizations provided direct access to fully substituted 1,2,3-triazoles with excellent chemo- and regioselectivities. Likewise, the optimized catalytic system proved applicable to the direct preparation of 1,2-diarylated azoles through a one-pot C–H/N–H arylation reaction.

  通过铜催化的分子内直接芳基化反应，在可持续的一锅反应中实现了具有经济性的环接1,2,3-三唑的合成。因此，催化的级联反应涉及[3 + 2]-叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和C-H键官能团化，提供了直接获得完全取代的1,2,3-三唑，具有出色的化学选择性和区域选择性。同样，优化的催化体系证明适用于通过一锅C-H / N-H芳基化反应直接制备1,2-二芳基化唑。
• Palladium catalysed cyclisation-Barbier-type allylation cascades
  作者：Usman Anwar、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b002713h

  日期：——

  Pd(0) catalysed termolecular queuing processes involving cyclisation of aryl halides onto proximate alkynes, allene (1 bar) insertion, transmetallation of the resulting π-allylpalladium(II) species with indium and addition to an aldehyde affords heterocyclic and carbocyclic dienes.

  Pd(0) 催化的三分子排队过程包括芳基卤化物环化到邻近的炔烃上、丙二烯 (1 bar) 插入、所得 π-烯丙基钯 (II) 物质与铟的金属转移以及与醛的加成得到杂环和碳环二烯。