N-benzyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulonamide | 192317-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulonamide
• CAS: 192317-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: QXGQKOYZAFFPEN-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulonamide 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,6R,6aR)-5-Benzyl-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-thione
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核取代产生的糖内酰胺和内酰胺醚，环状am的有用前体

  摘要：

  N-芳基-2，3：5，6-二-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-D-古洛酰胺酰胺的共轭碱的环化，得到D-烯丙内酰胺缩醛。由甲醇钠促进的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-D-甘露腈的环化反应得到D-talonolactim醚。通过上述腈磺酸盐向D-talonotetrazole的转化，说明了在不分离中间体叠氮化物的情况下四唑的形成。由内酰胺和内酰胺醚衍生物制备环状。D-allono衍生物也被转化为D-ribono-1,4内酰胺和am衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00959-3
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 生成 N-benzyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核取代产生的糖内酰胺和内酰胺醚，环状am的有用前体

  摘要：

  N-芳基-2，3：5，6-二-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-D-古洛酰胺酰胺的共轭碱的环化，得到D-烯丙内酰胺缩醛。由甲醇钠促进的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-D-甘露腈的环化反应得到D-talonolactim醚。通过上述腈磺酸盐向D-talonotetrazole的转化，说明了在不分离中间体叠氮化物的情况下四唑的形成。由内酰胺和内酰胺醚衍生物制备环状。D-allono衍生物也被转化为D-ribono-1,4内酰胺和am衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00959-3