(1R,2S,3R)-2-Formyl-3-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzyl-(4-methoxy-benzyl)-amide | 208344-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-Formyl-3-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzyl-(4-methoxy-benzyl)-amide
• CAS: 208344-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: PCVYBXZAJVMDMU-UIAACRFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.108±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-Formyl-3-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzyl-(4-methoxy-benzyl)-amide 在 Jones’ reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2-[Benzyl-(4-methoxy-benzyl)-carbamoyl]-3-methyl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成，评估和结构。

  摘要：

  为了确立使用三取代的环丙烷作为肽模拟物来稳定延伸的肽结构的一般功效，将环丙烷20a-d作为替代物掺入了9-13中，它们是已知的HIV-1蛋白酶抑制剂14和15的类似物。 20a-d开始于Rh2 [5（S）-MEPY] 4-催化的烯丙基重氮酯16a-d的环化反应，得到高对映体过量的环丙基内酯17a-d。使用Weinreb方案打开内酯部分并直接将中间体酰胺18a-d重新官能化，得到20a-d。使用相似的反应序列来制备N-甲基-2-吡啶基类似物28。20a-d和28与已知的二氨基二醇22的偶联以9-13递送。在生物学试验中发现伪肽9-12是野生型HIV-1蛋白酶的竞争性抑制剂，其中Kis为0.31-0.35 nM（9），0.16-0.21 nM（10），0.47 nM（11）和0.17 nM（12）。因此，这些抑制剂与衍生自它们的已知抑制剂14（IC50 = 0.22 nM）大致相等。另一方面，13（Ki

  DOI：

  10.1021/jm980033d
• 作为产物：
  描述：

  Diazo-acetic acid (Z)-but-2-enyl ester 在 Doyle dirhodium catalyst 三甲基铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R,2S,3R)-2-Formyl-3-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzyl-(4-methoxy-benzyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成，评估和结构。

  摘要：

  为了确立使用三取代的环丙烷作为肽模拟物来稳定延伸的肽结构的一般功效，将环丙烷20a-d作为替代物掺入了9-13中，它们是已知的HIV-1蛋白酶抑制剂14和15的类似物。 20a-d开始于Rh2 [5（S）-MEPY] 4-催化的烯丙基重氮酯16a-d的环化反应，得到高对映体过量的环丙基内酯17a-d。使用Weinreb方案打开内酯部分并直接将中间体酰胺18a-d重新官能化，得到20a-d。使用相似的反应序列来制备N-甲基-2-吡啶基类似物28。20a-d和28与已知的二氨基二醇22的偶联以9-13递送。在生物学试验中发现伪肽9-12是野生型HIV-1蛋白酶的竞争性抑制剂，其中Kis为0.31-0.35 nM（9），0.16-0.21 nM（10），0.47 nM（11）和0.17 nM（12）。因此，这些抑制剂与衍生自它们的已知抑制剂14（IC50 = 0.22 nM）大致相等。另一方面，13（Ki

  DOI：

  10.1021/jm980033d