(4R,5S)-5-(allyldimethylsilyloxy)-4,7-dimethyl-6-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)spiro[2.4]hept-6-en-4-ol | 1201812-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S)-5-(allyldimethylsilyloxy)-4,7-dimethyl-6-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)spiro[2.4]hept-6-en-4-ol
• 英文别名: (6S,7R)-6-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-4,7-dimethyl-5-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)spiro[2.4]hept-4-en-7-ol
• CAS: 1201812-19-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 360.612
• InChiKey: SSNOHHUSMRJPSY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(allyldimethylsilyloxy)-9-methyl-2-(1-(prop-1-en-2-yl)cyclopropyl)dec-8-en-4-yn-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到(4R,5S)-5-(allyldimethylsilyloxy)-4,7-dimethyl-6-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)spiro[2.4]hept-6-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。