ethyl (2E,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-enoate | 166941-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 166941-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: DVHUEBBAJKZMJV-ZKQHCESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 二苯硫醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 31.16h， 生成 ethyl (S)-(+)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-(2E,6E)-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-13-Hydroxy (2E,4E,8E)- and (2E,4E,8Z)-Tetradecatrienoic Acids

  摘要：

  以维蒂希反应为关键步骤，合成了(S)-13-羟基-(2E,4E,8E)-十四碳三烯酸(1)和(2E,4E,8Z)-十四碳三烯酸(2)。研究了不饱和羟基脂肪酸的结构与它们对莴苣生长的抑制作用之间的关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1032
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 ethyl (2E,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-13-Hydroxy (2E,4E,8E)- and (2E,4E,8Z)-Tetradecatrienoic Acids

  摘要：

  以维蒂希反应为关键步骤，合成了(S)-13-羟基-(2E,4E,8E)-十四碳三烯酸(1)和(2E,4E,8Z)-十四碳三烯酸(2)。研究了不饱和羟基脂肪酸的结构与它们对莴苣生长的抑制作用之间的关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1032

文献信息

• Synthesis of unsaturated esters from aldehydes: An inexpensive, practical alternative to the Horner-Emmons reaction under neutral conditions
  作者：Brian E. Ledford、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10182-4

  日期：1997.11

  A practical, efficient, and mild process is described for the synthesis of unsaturated esters from aldehydes in good yields and diastereoselectivities. All of the reagents used in the protocol are commercially available at a nominal price: N2CHCO2Et, catalytic (1 mol%) ReOCl3(PPh3)2, and (EtO)3P. Additionally, the reaction process can be carried out successfully in good yields (85%) and diastereoselectivities

  描述了一种实用，有效且温和的方法，用于以良好的收率和非对映选择性从醛合成不饱和酯。所有在协议中使用的试剂是市售的以名义价格：N 2 CHCO 2的Et，催化（1摩尔％）ReOCl 3（PPH 3）2，和（ETO）3此外P.，反应过程可以是使用试剂级溶剂成功进行，收率很高（85％），非对映选择性（> 20：1），无需事先纯化试剂。
• Synthetic Variants of Mycolactone Bind and Activate Wiskott–Aldrich Syndrome Proteins
  作者：Anne-Caroline Chany、Romain Veyron-Churlet、Cédric Tresse、Véronique Mayau、Virginie Casarotto、Fabien Le Chevalier、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/jm5008819

  日期：2014.9.11

  Mycolactone is a complex macrolide toxin produced by Mycobacterium ulcerans, the causative agent of skin lesions called Buruli ulcers. Mycolactone-mediated activation of neural (N) Wiskott–Aldrich syndrome proteins (WASP) induces defects in cell adhesion underpinning cytotoxicity and disease pathogenesis. We describe the chemical synthesis of 23 novel mycolactone analogues that differ in structure

  分枝内酯是溃疡分枝杆菌产生的一种复杂的大环内酯类毒素，称为Buruli溃疡的皮肤病变的病因。Mycolactone介导的神经（N）Wiskott-Aldrich综合征蛋白（WASP）的激活诱导细胞粘附缺陷，从而支持细胞毒性和疾病发病机理。我们描述了23种新型Mycolactone类似物的化学合成，这些类似物在结构和内酯核及其北部和南部聚酮侧链的模块组装方面有所不同。连接到南链的内酯核心是结合N-WASP和造血同系物WASP的最小结构，其中酰基侧链上羟基的数量和构型影响结合程度。该化合物的荧光衍生物在靶细胞中显示出时间依赖性积累。此外，简化版本的Mycolactone模仿了天然毒素，可在体外激活WASP，并诱导上皮细胞粘附的可比变化。因此，它构成了肌内酯对WASP / N-WASP依赖性作用的结构和功能替代。
• A Method for Constructing the C18−C28 Dispiroacetal Moiety of Altohyrtin A
  作者：Christopher J. Hayes、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9701703

  日期：1997.5.1
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Colletol by Prins Cyclisation
  作者：Jhillu Yadav、N. Reddy、P. Reddy、Hissana Ather、Attaluri Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1218679

  日期：2010.5

  A simple and efficient asymmetric total synthesis of the bis-macrolactone (-)-colletol was accomplished, proving the versatility of the Prins cyclisation in natural product synthesis. The synthesis mainly relies upon reductive opening of a pyran ring, Mitsunobu inversion, the Wittig reaction, and Yamaguchi macrolactonisation as the key steps.
• Total Synthesis of the Mycolactones
  作者：Fengbin Song、Steve Fidanze、Andrew B. Benowitz、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol0172828

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of the mycolactones is reported. This work unambiguously confirms our earlier relative and absolute stereochemical assignment of the mycolactones.