3-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)propene | 194410-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)propene
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 194410-33-8
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆
• 分子量: 516.634
• InChiKey: GRPRRHXBLQBDFT-DSSMMGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)propene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  稀有 6-脱氧-d-/l-吡喃庚糖基氟化物的合成：对应于空肠弯曲杆菌菌株 CG8486 荚膜多糖的六糖的组装

  摘要：

  空肠弯曲杆菌是人类腹泻病的主要原因，已被世界卫生组织指定为高度耐药病原体之一。C. jejuni荚膜多糖具有广泛存在的不常见的 6dHep p残基，并已被证明是开发创新抗菌糖结合疫苗的潜在抗原。为了解决缺乏重要的稀有 6dHep p架构的合成方法，我们在此描述了一种用于制备罕见d -/ l -6dHep p的新颖且有效的方法具有作为糖基化剂的能力的氟化物。该合成是通过 C1 到 C5 转换策略实现的，该策略依赖于由容易获得的烯丙基d - C-糖苷产生的糖醛酸的自由基脱羧氟化。为了进一步展示该协议的应用，结构上独特的六糖由 →3)-β- d -6d ido Hep p- (1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→ 单位组成，对应于首次组装了空肠弯曲菌 CG8486 菌株的荚膜多糖，该组装的特点是高效构建了具有挑战性的 β-(1,2- cis ) -d- ido-吡喃庚糖苷通过β-(1

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05048
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)prop-1-ene 在 硫酸 作用下， 以85%的产率得到3-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Organocatalytic Anomerization of α-C-Glycosylmethyl Aldehydes and Ketones

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of L-proline (30 mol %) and MW irradiation (13 W) with cooling promotes in a few hours the almost quantitative anomerization of alpha-C-glycosylmethyl aldehydes into beta-isomers. An open-chain enamine-based mechanism is postulated for this transformation. The anomerization of alpha-ketones was instead achieved by the pyrrolidine/TFA couple and MW irradiation at 120 degrees C (enamine mechanism) and by DBU as Bronsted base (enolate mechanism).

  DOI：

  10.1021/jo701959b

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>-Butenyl Linked Disaccharides via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Chang-Ching Lin、Thangaiah Subramanian、Tzu-Sui Hsu、Gang-Ting Fan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/jccs.200100010

  日期：2001.2

  Several C-butenyl linked disaccharides were pre pared in high yields by olefin cross-metathesis.

  通过烯烃交叉复分解以高产率制备了几种C-丁烯基连接的二糖。
• One-pot synthesis of 1-allyl- and 1-allenyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glycosides from methyl tetra-O-benzyl-α-D-glycosides
  作者：Shang-Cheng Hung、Chun-Cheng Lin、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01204-5

  日期：1997.8

  A one-pot synthesis of 1-allyl- and 1-allenyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glycosides from the corresponding methyl per-benzyl-a-D-glycosides and allyl trimethylsilane or propargyl trimethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate followed by addition of acetic anhydride in good yields was described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.