2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 680573-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(2-azidoethoxy)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 680573-13-1
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₉
• 分子量: 561.548
• InChiKey: AQHPXZOBNJYNQJ-OEZIKMGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-甲基咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-azidonaphthalene-1-sulfonamidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成甘露吡喃糖二糖作为结核分枝杆菌中甘露糖基转移酶的光亲和探针

  摘要：

  甘露糖基转移酶在分枝杆菌细胞壁生物合成中起关键作用，并且是治疗结核病的潜在新药靶标。在本文中，我们描述了具有5-azidonaphthlene-1-sulfonamidoethyl基的α-（1-> 2）-和alpha-（1-> 6）-连接的甘露吡喃糖基二糖的合成，作为用于活性位点标记研究的光亲和探针结核分枝杆菌中的甘露糖基转移酶的检测

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.031
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。

  公开号：

  US20150105317A1

文献信息

• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Glucose-responsive insulin conjugates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明公开了胰岛素共轭物，包括一个胰岛素分子与至少一个双叉联接物共价结合，该联接物具有两个臂，每个臂独立地连接到一个配体，该配体包括一个糖和至少一个联接物的糖苷，其中至少一个联接物的糖苷为岩藻糖。即使在没有外源多价糖结合分子（如Con A）的情况下，这些胰岛素共轭物显示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特性的响应，即当其被用于需要该物质的患者时。
• US9427475B2
  申请人：——

  公开号：US9427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• US9884125B2
  申请人：——

  公开号：US9884125B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• US9889205B2
  申请人：——

  公开号：US9889205B2

  公开（公告）日：2018-02-13