2-(三甲基甲硅烷基)环己-2-烯-1-醇 | 71352-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三甲基甲硅烷基)环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-Trimethylsilylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 71352-18-6
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: IGCXJLRAOQNPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)环己-2-烯-1-醇 生成 (1S)-2-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映选择性乙酰化反应对羟基乙烯基硅烷的动力学拆分

  摘要：

  外消旋的羟基乙烯基硅烷1在甲基叔丁基醚中用乙酸乙烯酯进行脂肪酶催化的对映选择性乙酰化，得到的光学活性羟基乙烯基硅烷1和相应的乙酰氧基乙烯基硅烷2的对映体过量非常多（ee 93-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00124-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-2-cyclohexenyl hydroperoxide 在 NaOH buffer 、 seleno-subtilisin Carlsberg 、 硫代硝基苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 2-(三甲基甲硅烷基)环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的半合成酶：硒代-枯草杆菌蛋白酶催化的外消旋氢过氧化物的对映选择性还原。

  摘要：

  将丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶化学转化为过氧化物酶活性的硒代枯草杆菌蛋白酶。在硫酚的存在下，这种半合成酶催化外消旋氢过氧化物的对映选择性还原，从而以半制备规模生产旋光性氢过氧化物和醇。测定了动力学参数和硒代枯草杆菌蛋白酶催化的各种手性氢过氧化物还原的对映选择性。该半合成酶的催化效率与天然辣根过氧化物酶的催化效率相当。硒代枯草杆菌蛋白酶的对映选择性与先前用于旋光活性氢过氧化物合成的天然酶相反。所以，

  DOI：

  10.1021/jo981665a

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Silyl Epoxy Alcohols and Vinylsilanes by Direct Hydroxy-Epoxidation
  作者：Waldemar Adam、Markus J. Richter

  DOI：10.1021/jo00091a021

  日期：1994.6

  A direct synthesis of silyl epoxy alcohols from vinyl silanes is described. It consists of the regioselective ene reaction of the vinylsilanes with singlet oxygen, which proceeds with predominant hydrogen abstraction at the position geminal to the silyl group. The resulting silyl allylic hydroperoxides were treated, without isolation, subsequently with Ti(O-i-Pr)(4) to afford the silyl epoxy alcohols in good yields and very high diastereomeric ratios, which ranged from 93:7 to greater than 97:3. Alternatively, the vinylsilanes were photooxygenated directly in the presence of the titanium catalyst and the silyl epoxy alcohols obtained in good yields. The method was applied to di- and trisubstituted acyclic vinylsilanes with a methyl group geminal to silicon and cyclic derivatives all give consistently good results. In this novel hydroxy-epoxidation, the regioselectivity of the singlet oxygen ene reaction as well as the diastereoselectivity of the oxygen transfer can be controlled by the steering effects of the silyl group.
• Epoxidation versus Allylic Oxidation (CH Insertion) in the Oxyfunctionalization of Vinylsilanes and β-Hydroxy Derivatives by Dimethyldioxirane
  作者：W Adam

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0960k-

  日期：1995.7.10
• Regiospecific photosensitized oxygenation of vinylsilanes. A method for converting saturated ketones to 1,2-transposed allylic alcohols. Possible role of silicon in directing the regioselectivity of epoxysilane cleavage reactions
  作者：William E. Fristad、Thomas R. Bailey、Leo A. Paquette、Rolf Gleiter、Michael C. Boehm

  DOI：10.1021/ja00509a084

  日期：1979.7
• Silanes in organic synthesis. 9. Enesilylation as a method for 1,2-carbonyl migration within ketones and for conversion to 1,2-transposed allylic alcohols
  作者：William E. Fristad、Thomas R. Bailey、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo01303a021

  日期：1980.7
• Regiochemical Effect of an α-Trimethylsilyl Group on Epoxide Reactions with Non-nucleophilic Bases
  作者：Paul F. Hudrlik、Laykea Tafesse、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1021/ja972256j

  日期：1997.12.1