2-benzamido-2-azaspiro[5.5]undec-1-en-2-ium bromide | 1219468-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-2-azaspiro[5.5]undec-1-en-2-ium bromide
• CAS: 1219468-50-4
• 化学式: Br*C₁₇H₂₃N₂O
• 分子量: 351.286
• InChiKey: UGQDRLRBLAJQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-benzamido-2-azaspiro[5.5]undec-1-en-2-ium bromide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-(1-(1-(tert-butyl)-1H-tetrazol-5-yl)-2-azaspiro[5.5]undecan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A three-component reaction of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines, isocyanides, and azide compounds: effective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles with tetrahydroisoquinoline skeletons

  摘要：

  在TMSCl和NaN3的存在下，异氰化物与C,N-环状N'-酰基偶氮甲亚胺的多元反应可得到四唑衍生物。这些反应顺利进行，以高水平至极佳的产率得到了含有四氢异喹啉骨架的1,5-二取代四唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob27297d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 1-(3-bromopropyl)cyclohexanecarbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-benzamido-2-azaspiro[5.5]undec-1-en-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines to Unsaturated Nitriles Catalyzed by Ni^II–Pigiphos
  作者：Sandra Milosevic、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jo401247d

  日期：2013.10.4

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C,N-cyclic azomethine imines with small unsaturated nitriles using a dicationic Ni(II) complex containing the chiral triphosphine ligand bis(R)-1-[(Sp)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl}cyclohexylphosphine [(R,Sp)-Pigiphos] as a catalyst has been developed. A variety of new chiral cyanopyrazolidines were obtained regio- and diastereoselectively

  的不对称1,3-偶极环加成反应Ç，Ñ使用双阳离子的Ni（II）含有手性配体triphosphine双（复杂-环状甲亚胺亚胺与小不饱和腈- [R）-1 - [（小号p）-2- （二苯基膦基）二茂铁基]乙基}环己基[（[R ，小号p）-Pigiphos]作为催化剂已经研制成功。区域和非对映选择性地获得了许多新的手性氰基吡唑烷，产率高至优异，对映选择性中等至优异。因此，N-苯甲酰氨基3,4-二氢-6-甲基异喹啉甜菜碱（1a）在1-5 mol％催化剂存在下于室温与丙烯腈反应，以最高84％的收率得到3,4-反式-1-苯甲酰基-4-氰基-2,3-（四氢异喹啉）四氢吡唑（2a），并98％ee。在化合物2a和3,4-反式-1-苯甲酰基-4-氰基-2,3-（6-溴四氢异喹啉）四氢吡唑（2e）的情况下，通过X射线晶体学证实了区域选择性和立体选择性。