4-Bromo-3-p-bromophenylsydnon | 54624-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-3-p-bromophenylsydnon
• 英文别名: 4-bromo-3-(4-bromo-phenyl)-sydnone；4-bromo-3-(4-bromophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 54624-59-8
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 319.94
• InChiKey: ZSXVQWVOBXJLLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3-p-bromophenylsydnon 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-N-bromocarbonylhydrazinehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  重新审视 sydnones 与溴在乙酸酐中的反应：从 N-芳基-N-溴羰基肼制备 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新途径

  摘要：

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.488
• 作为产物：
  描述：

  [(4-溴苯基)氨基]乙酸 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.1h， 生成 4-Bromo-3-p-bromophenylsydnon
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Activity of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) in the One-Pot Transformation ofN-Arylglycines toN-Arylsydnones in the Presence of NaNO₂/Ac₂O under Neutral Conditions: Subsequent Bromination of these Sydnones to their 4-Bromo Derivatives

  摘要：

  研究发现，在温和的中性条件下，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）可与 NaNO2 和 Ac2O 结合，高效催化各种 N-芳基甘氨酸通过 N-亚硝基化和环化反应一锅转化为茚酮类化合物，收率高达 80-94%。此外，研究还表明，DBH 可以方便地促进这些茚酮在室温下于 DMF 中溴化成其 4-溴取代的同系物，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926380

文献信息

• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• Badami,B.V.; Puranik,G.S., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 671 - 673
  作者：Badami,B.V.、Puranik,G.S.

  DOI：——

  日期：——
• BODAMI B. V.; PURANIK G. S., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 7, 671-673
  作者：BODAMI B. V.、 PURANIK G. S.

  DOI：——

  日期：——
• KOZINSKIJ V. A.; BURMISTROV S. I.; MIXEEVA O. V., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 7, 1572-1573
  作者：KOZINSKIJ V. A.、 BURMISTROV S. I.、 MIXEEVA O. V.

  DOI：——

  日期：——