5-Cyan-phenanthridin-6(5H)-on | 69139-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Cyan-phenanthridin-6(5H)-on
• 英文别名: 6-Oxophenanthridine-5-carbonitrile
• CAS: 69139-07-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: SDMINTBDMMWIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.5-189.0 °C
• 沸点：
  420.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyan-phenanthridin-6(5H)-on 、 水 、 盐酸 生成 6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  KANEKO C.; HAYASHI R.; YAMAMORI M.; TOKUMURA K.; ITOH M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 8, 2508-2514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Cyano-phenanthridin-5-oxid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-Cyan-phenanthridin-6(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  介质和取代基对菲啶N-氧化物的光化学作用。自由基N-氧化物的光重排是否涉及双自由基性质？

  摘要：

  几种6-取代的菲啶N-氧化物的光化学已经在苯和乙醇中进行了研究或重新研究。观察到的主要过程是：（a）1,2-氧和取代基移位以产生N-取代的菲啶酮（2）和（b）扩环成二苯并[ d，f ] -1,3-氧杂氮杂蒽（7）。在6-二苯基甲基菲啶N-氧化物（1b）中，重排（a）占主导地位，苯中的取代基损失为45％（在乙醇中仅为2％）。用6-苯基衍生物（1c）处理（a）在乙醇中占优势，方法（b）在苯中占优势；对于6-对硝基苯基衍生物（1d），后一种方法在两种溶剂中均占优势。用6-氰基菲啶N-氧化物（1e）重排（b）在苯中占优势；在2，3-二甲基丁烯（但不是环己烯）存在下，获得加成产物；用二烯脱氧是主要过程。介质和取代基可能会改变最低激发单重态的性质，但更重要的是会影响沿反应路径发生的双自由基中间体的稳定性，从而促使其趋向于重排（a）或（b））。仅在特定情况下明确指出中间双自由基[从（1b）中消除二苯甲基

  DOI：

  10.1039/p29880000235

文献信息

• ALBINI, ANGELO;FASANI, EFISA;FRATTINI, VALERIA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 235-240
  作者：ALBINI, ANGELO、FASANI, EFISA、FRATTINI, VALERIA

  DOI：——

  日期：——