(S)-2-((1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-hexanal | 849730-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-hexanal
• CAS: 849730-14-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: FJBVVFNABJAFII-WWPVKYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-hexanal 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-butyl-2-methyl-5-oxo-(2S,3S,4S)-tetrahydro-3-furanyl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  三取代 γ-丁内酯立体选择性合成的灵活简单路线：(+)-芽生霉素及其类似物的全合成

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829173
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-(Z,4S)-2-penten-1-ol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 364.5h， 生成 (S)-2-((1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  三取代 γ-丁内酯立体选择性合成的灵活简单路线：(+)-芽生霉素及其类似物的全合成

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829173