1-hydroxy-3,11-bis(N,N-dimethylaminopropyl)-12H-bis-pyrimidino[6,5-c;5,6-h]acridin-3-one | 1071816-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3,11-bis(N,N-dimethylaminopropyl)-12H-bis-pyrimidino[6,5-c;5,6-h]acridin-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3,11-bis[(N,N-dimethylaminopropyl)amino]-12H-bis-pyrimidino[6,5-c;5,6-h]acridin-13-one；7,19-Bis[3-(dimethylamino)propylamino]-2,6,8,18,20-pentazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),7,10,13,15,17(22),18-nonaene-5,21-dione；7,19-bis[3-(dimethylamino)propylamino]-2,6,8,18,20-pentazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),7,10,13,15,17(22),18-nonaene-5,21-dione
• CAS: 1071816-98-2
• 化学式: C₂₇H₃₃N₉O₂
• 分子量: 515.618
• InChiKey: OESWBEJXTXDMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N-[6-[[N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N-ethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]acridin-3-yl]carbamimidoyl]carbamate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-hydroxy-3,11-bis(N,N-dimethylaminopropyl)-12H-bis-pyrimidino[6,5-c;5,6-h]acridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of fused bispyrimidinoacridines as novel pentacyclic analogues of quadruplex-binder BRACO-19

  摘要：

  本文报道了一系列单嘧啶和双嘧啶吖啶的设计和合成，并评估了它们作为新型四联体结合剂的作用。结果表明，根据G4-FID检测和分子建模，双嘧啶吖啶在易于合成和四联体相互作用（亲和力和选择性）效率之间取得了有趣的平衡。本研究还强调，对配体与四联体DNA可及G四联体之间π堆积相互作用的控制对于良好识别确实至关重要，但并非唯一（直接和水介导的氢键的关键作用）。在吖啶系列中引入额外的氨基侧链，会导致配体/四联体识别的空间位阻，并降低四联体/双链的选择性。

  DOI：

  10.1039/b912716j

文献信息

• Synthesis of N-acridinyl-N′-alkylguanidines: Dramatic influence of amine to guanidine replacement on the physicochemical properties
  作者：Walid Zeghida、Julien Debray、Carine Michel、Anne Milet、Pascal Dumy、Martine Demeunynck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.100

  日期：2008.9

  Transformation of aminoacridines into N-acridinyl-N'-alkylguanidines is described. The chosen procedure allows introduction of pendent substituents (exemplified by N,N-dimethylaminopropyl chain) into key acridinyl thioureas, thus opening the way to structural diversity. Spectroscopic study and pK(a) determination show that the presence of the strongly basic guanidine has a dramatic influence on the ionization of the acridine nucleus by lowering the pk(a) value down to 4.49. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.