methyl 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside | 116490-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(allyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran；(2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(prop-2-enoxymethyl)oxolane
• CAS: 116490-72-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: PXPKOZBLNZZBFZ-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(5-((((2R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通往1,5-二取代1,2,3-三唑基亚甲基连接的二糖的无金属路线：在可生物降解的基于羟基铵的水性离子液体介质中的合成

  摘要：

  使用1，5-二取代的1,2,3-三唑基亚甲基（1,5-DTM）接头将适当保护的碳水化合物连接在一起。DTM接头是通过一系列糖叠氮化物与乙烯基磺酰基亚甲基改性的呋喃糖或吡喃糖在无金属条件下的1,3-偶极环加成反应构建的。在水中作为反应介质，对三种不同的可生物降解的基于羟基铵的离子液体进行了研究。发现N，N-二甲基乙醇甲酸铵-水混合物是最好的反应介质，因为反应时间大大缩短以产生十几个新的1，5-DTM-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.052
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(allyloxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol 生成 methyl 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  GRZESZCZYK, B.;BANASZEK, A.;ZAMOJSKI, A., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 215-226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them
  申请人：Universidad de la Habana

  公开号：US06765091B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The present invention relates to the field of the Medicine, in particular with the chemical synthesis of oligosaccharide mixtures derived of ribose-ribitol-phosphate, which are used as active principle in vaccines for the prevention of infections caused by Haemophilus influenzae type b (Hib), as well as with the vaccines containing said oligosaccharide mixtures. The oligasaccharide mixtures obtained by chemical synthesis of the present invention, comprise repeating units of formulae (phosphate-ribosa-ribitol)n or (ribose-ribitol-phosphate)n of at least 5 compounds of structure A or B, which represent the repeating unit of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type b and differ only by n, being n a value contained between 4 and 25 (n≧4 y≦25), and wherein R1 or R2 is a spacer for conjugation to a carrier, with the condition of R1=spacer if R2=H, or R2=spacer if R1=H. The invention also is related with the immunogens containing such oligosaccharide mixtures, with the vaccines containing said immunogens and with the methods to prepare these oligosaccharides as mixtures. Furthermore, the invention includes the use of the vaccines, alone or combined with other vaccines, for the prevention of the infections caused by Haemophilus influenzae type b.

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。
• The synthesis of two repeating units of haemophilus influenzae type a capsular antigen
  作者：Barbara Grzeszczyk、Anna Banaszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84144-2

  日期：1988.5

  The repeating units 2-O-beta-D-glucopyranosyl-L-ribitol 4'- and 1-phosphate of Haemophilus influenzae type a capsular antigen have been synthesised by condensation of an alpha-D-glucopyranosyl bromide derivative with 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-D-ribitol followed by selective deprotection of HO-4' or HO-1, phosphorylation, and removal of the blocking groups.

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。
• Stepowska, H.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2229 - 2236
  作者：Stepowska, H.、Zamojski, A.

  DOI：——

  日期：——