(S)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-3-methyl-1-butanol | 85879-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (E)-(S)-(-)-N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl)p-methoxyphenylmethylideneamine；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 85879-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BWTCAZLRVYISPA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-3-methyl-1-butanol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2S)-2-hydroxy-N-[(2'S)-2'-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}-3-methylbutyl]-S-(2'-nitrophenyl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A modular lead-oriented synthesis of diverse piperazine, 1,4-diazepane and 1,5-diazocane scaffolds

  摘要：

  描述了一种模块化合成方法，其中环状磺胺酸酯和羟基磺胺酰胺构建块的组合可以转化为哌嗪、1,4-二氮杂环庚烷和1,5-二氮杂环康烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob42512f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. I. Synthesis of optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯亚甲基胺(2a-c)与苄基氯化镁的反应，合成了光学纯的1-芳基-N-(2'-羟基-1'-异丙基乙基)-2-苯乙胺(3a-c)。通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯乙亚甲基胺(4)与芳基锂化合物的反应，制备了非对映异构体(5a-c)。通过另一条合成路线阐明了3a的光学纯度，并确定了其绝对构型。核磁共振(NMR)谱中特征的甲基信号表明了手性胺(3a-c和5a-c)的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3160

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• A Novel One-Pot Procedure for the Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Esters from Ortho Esters
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser、Eva-Maria Tanzer

  DOI：10.1021/ol901214n

  日期：2009.9.17

  A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of α-hydroxy esters from ortho esters was developed. Key steps were multi-heteroatom Cope rearrangements of O-acylated N-hydroxy-l-tert-leucinol-derived oxazoline N-oxides leading to α-acyloxy oxazolines and, after methanolysis, to the target molecules in 67−80% yield and 94−98% ee.

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。
• Use of liquid crystal induced circular dichroism for absolute configurational assignments of .beta.-amino alcohols
  作者：Peter L. Rinaldi、Melody Wilk

  DOI：10.1021/jo00161a005

  日期：1983.7