2-(3-bromopropyl)-6-nitro-4H-1,4-benzoxazin-3-one | 112249-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(3-bromopropyl)-6-nitro-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 112249-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 315.123
• InChiKey: DCSHHLCGOHJIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropyl)-6-nitro-4H-1,4-benzoxazin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-amino-2-<3-<4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinyl>propyl>-2-H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴戊酸甲酯 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以27%的产率得到2-(3-bromopropyl)-6-nitro-4H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896