4-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 634197-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucoside；p-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 634197-71-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆S
• 分子量: 598.76
• InChiKey: YYSLLRPVPRUJBM-GJXDWMKPSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  698.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- O-苯甲氧基羰基保护的糖基供体：碳酸盐介导的对映体辅助非对映选择性糖基化的复兴†

  摘要：

  通过恢复一个古老的想法，我们证明了烷氧基羰基可用于糖基化反应，以通过在O -2处的碳酸酯部分的参与来实现完全的立体控制。制备了各种苄氧羰基保护的糖基供体，并将其用于对碱不稳定的化合物进行有效的1，2-反式糖基化和糖基酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc07194f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2醚功能在丁腈溶剂指导的糖基化反应中的相邻基团参与

  摘要：

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201100732

文献信息

• Total Synthesis of a Glycoglycerolipid from<i>Meiothermus taiwanensis</i>through a One-Pot Glycosylation Reaction and Exploration of its Immunological Properties
  作者：Bhaswati Ghosh、Yen-Hsun Lai、Yu-Yin Shih、Tapan Kumar Pradhan、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201300933

  日期：2013.12

  The total synthesis of a glycoglycerolipid isolate of Meiothermus taiwanensis and its truncated structural analogues is reported. Our synthesis employed DMF‐modulated and low‐concentration glycosylation reactions for the construction of α‐ and β‐glycosidic bonds in the absence of participating protecting groups. Further simplification of the synthesis was achieved by employing a low‐concentration one‐pot

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。
• Iterative One-Pot α-Glycosylation Strategy: Application to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chih-Yueh Ivan Liu、Shaheen Mulani、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.201200396

  日期：2012.11.26

  three iterative one-pot α-glycosylation methods, i.e., one-pot (α,α)-, one-pot (β,α)-, and one-pot (α,β)-glycosylations, were developed. These methods are applicable to a range of thioglycosyl donors, confer stereocontrol in α-/β-glycosidic bond formation, and thus provide for rapid access to oligosaccharides with various permutations of anomeric configurations. The utility of these one-pot glycosylation

  基于二甲基甲酰胺（DMF）调节和邻近基团参与的组合使用，三种迭代的一锅法α-糖基化方法，即一锅法（α，α）-，一锅法（β，α）-和一种锅（α，β）糖基化。这些方法适用于一系列硫糖基供体，赋予α-/β-糖苷键形成立体控制，因此可快速进入具有异头构型各种排列的寡糖。这些一锅式糖基化方法的实用性在八个非天然和天然寡糖靶标的合成中得到了证明，其中包括核心1丝氨酸缀合物，核心8丝氨酸缀合物，D-Gal-α（13）-D-Glc-肺炎链球菌细胞壁成分的α（13）-L-Rha三糖单元N连接的聚糖前体的D-Glc-α（12）-D-Glc-α（13）-D-Glc三糖末端。这些低聚糖的端基异构构型的确认通过1 H，13 C，13 C-非质子去耦和异核相关2D NMR实验证明。说明了所选寡糖靶标的整体脱保护。
• Efficient Strategy for α-Selective Glycosidation of <scp>d</scp>-Glucosamine and Its Application to the Synthesis of a Bacterial Capsular Polysaccharide Repeating Unit Containing Multiple α-Linked GlcNAc Residues
  作者：Yanxin Zhang、Han Zhang、Ying Zhao、Zhongwu Guo、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00101

  日期：2020.2.21

  An efficient α-selective glycosylation method was developed for the synthesis of 2-deoxy-2-amino-d-glucosides based on synergetic α-directing effects of the TolSCl/AgOTf promotion system and the functional groups at the corresponding azido donor 6-O-position to exert steric β-shielding effect or remote participation in the glycosylation reaction. Its practicability was verified with a wide range of

  基于TolSCl / AgOTf促进系统和相应叠氮基供体6-O上的官能团的协同α导向作用，开发了一种高效的α-选择性糖基化方法，用于合成2-脱氧-2-氨基-d-糖苷。 -位发挥空间β-屏蔽作用或远程参与糖基化反应。它的实用性已通过广泛的单糖糖基受体和鲍曼不动杆菌K47荚膜多糖挑战性五糖重复单元的第一个反应罐合成进行了验证。
• Chemical synthesis of the dimeric repeating unit of type Ia group B<i>Streptococcus</i>capsular polysaccharide
  作者：Han Zhang、Shihao Zhou、Ying Zhao、Jian Gao

  DOI：10.1039/c9ob01024f

  日期：——

  The first chemical synthesis of the dimeric repeating unit of serotype Ia group B Streptococcus capsular polysaccharide was achieved. The on-site elongation and dual glycosylation strategies were utilized to construct two sialotrisaccharide branches based on a hexasaccharide containing adjacent 3,4-di-branched Gal units, which were synthesized via a preactivation-based one-pot glycosylation method

  血清型Ia B组链球菌荚膜多糖的二聚体重复单元的首次化学合成。现场伸长和双重糖基化策略被用来构建两个唾液三糖分支，其基于包含相邻3,4-二支Gal单元的六糖，这是通过基于预激活的一锅糖基化方法合成的。
• Orthogonal Deprotection of Photolabile Protecting Groups and Its Application in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Guoqiang Liu、Yingle Feng、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01906

  日期：2024.7.12

  We herein report for the first time the inter- and intramolecular orthogonal cleavage of two ortho-nitrobenzyl (NB) analogues. It is shown that the nitroveratryl (NV) group can be photolyzed with high priority when NV and ortho-nitrobenzyl carbonate (oNBC) are used together as the protecting groups of glycans. Notably, the photolytic products could be used directly in the subsequent glycosylation without

  我们在此首次报道了两个邻硝基苯甲基（NB）类似物的分子间和分子内正交裂解。结果表明，当NV和邻硝基碳酸苄酯（ o NBC）一起用作聚糖的保护基时，硝基藜芦基（NV）基团可以被优先光解。值得注意的是，光解产物可以直接用于随后的糖基化，无需进一步纯化。利用上述正交不稳定性保护基策略，快速制备了结核分枝杆菌四糖和葡萄糖基甘油衍生物。