1-(2-fluoro-4-chloro-5-aminophenyl)-3,4-tetramethylene-5-chloropyrazole | 101326-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-chloro-5-aminophenyl)-3,4-tetramethylene-5-chloropyrazole
• 英文别名: 2-Chloro-5-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl)-4-fluoroaniline
• CAS: 101326-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂FN₃
• 分子量: 300.163
• InChiKey: WIVNFRRUYNWHGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-chloro-5-aminophenyl)-3,4-tetramethylene-5-chloropyrazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的虚拟筛选发现原卟啉原 IX 氧化酶的亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是存在于多种生物体中的一种关键功能酶，由于其在叶绿素和血红素生物合成途径中的关键作用，被认为是除草剂开发中最重要的作用靶标之一。经过我们对新型PPO抑制性除草剂的不懈研究，发现了一种新化合物甲基2-((5-(3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-2-基)-通过在 Auto Core Fragment in silico Screening Web 服务器中执行的基于片段的虚拟筛选方法，筛选出 6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）硫代）乙酸酯（ 8aj ， K i = 16 nM）作为命中化合物。随后，通过分子模拟指导下的“hit-to-lead”优化融合过程，共合成了30个3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-苯并[ d ]噻唑衍生物。合成并表征。酶抑制生物测定结果表明，超过一半的新合成化合物对烟草PPO ( Nt PPO) 的活性高于商业

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00168
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-fluoro-4-chloro-5-aminophenyl)-3,4-tetramethylene-5-chloropyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的虚拟筛选发现原卟啉原 IX 氧化酶的亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是存在于多种生物体中的一种关键功能酶，由于其在叶绿素和血红素生物合成途径中的关键作用，被认为是除草剂开发中最重要的作用靶标之一。经过我们对新型PPO抑制性除草剂的不懈研究，发现了一种新化合物甲基2-((5-(3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-2-基)-通过在 Auto Core Fragment in silico Screening Web 服务器中执行的基于片段的虚拟筛选方法，筛选出 6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）硫代）乙酸酯（ 8aj ， K i = 16 nM）作为命中化合物。随后，通过分子模拟指导下的“hit-to-lead”优化融合过程，共合成了30个3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-苯并[ d ]噻唑衍生物。合成并表征。酶抑制生物测定结果表明，超过一半的新合成化合物对烟草PPO ( Nt PPO) 的活性高于商业

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00168

文献信息

• Herbicidal 5-halo-1-[5-(N-substituted sulfonylamino)phenyl]pyrazole
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04666507A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Disclosed is a compound exhibiting herbicidal activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen or methyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R.sup.3 is lower alkyl which may be substituted by halogen or methylsulfonyl, benzyl or phenyl which may be substituted by halogen or nitro, R.sup.4 is hydrogen; lower alkyl which may be substituted by carboxy or lower alkoxycarbonyl; lower alkenyl; lower alkynyl; methylsulfonyl or benzyl which may be substituted by halogen, X is hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.2 -alkyl, Y is C.sub.1 -C.sub.2 -alkyl, X may make --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 -- together with Y, W is halogen.

  揭示了一种具有除草活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢、卤素或甲基，R.sup.2为氢、卤素或较低的烷基，R.sup.3为较低的烷基，可能被卤素或甲磺酰基取代，苄基或苯基，可能被卤素或硝基取代，R.sup.4为氢；可能被羧基或较低的烷氧羰基取代的较低烷基；较低烯基；较低炔基；甲磺酰基或可能被卤素取代的苄基，X为氢、卤素或C.sub.1-C.sub.2-烷基，Y为C.sub.1-C.sub.2-烷基，X可以与Y一起形成--(CH.sub.2).sub.3--或--(CH.sub.2).sub.4--，W为卤素。
• A pyrazole derivative and its use as a herbicide
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0191303A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  Disclosed is a compound of the formula: wherein R' is hydrogen, halogen or methyl, R' is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is lower alkyl which may be substituted by halogen or methylsulfonyl, benzyl or phenyl which may be substituted by halogen or nitro, R4 is hydrogen; lower alkyl which may be substituted by carboxy or lower alkoxycarbonyl; lower alkenyl; lower alkynyl; methylsulfonyl or benzyl which may be substituted by halogen, X is hydrogen, halogen or C1 ~ C2 - alkyl, Y is C1 ~ C2 - alkyl, X may make -(CH2)3-or -(CH2)4- together with Y, W is halogen.

  本发明公开了一种式如下的化合物 其中R'是氢、卤素或甲基，R'是氢、卤素或低级烷基，R3是可被卤素或甲磺酰取代的低级烷基、可被卤素或硝基取代的苄基或苯基，R4是氢；可被羧基或低级烷氧基羰基取代的低级烷基；低级烯基；低级炔基；可被卤素取代的甲磺酰基或苄基，X 为氢、卤素或 C1 ~ C2 - 烷基，Y 为 C1 ~ C2 - 烷基，X 可与 Y 构成 -(CH2)3- 或 -( )4- ，W 为卤素。
• ——
  作者：HAOXAPA TEHTSUO、 NATSUMEH FUMITSUGU、 SIKA TOEXIKO、 SUDZUKI SEHJITI

  DOI：——

  日期：——
• YANAGI, MIKIO;KAWADA, SHUJI;FUTATSUYA, FUMIO;KOBAYASHI, KENJI
  作者：YANAGI, MIKIO、KAWADA, SHUJI、FUTATSUYA, FUMIO、KOBAYASHI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US4666507A
  申请人：——

  公开号：US4666507A

  公开（公告）日：1987-05-19