(2-methyl-5-(pyridin-4-yl)thiophen-3-yl)boronic acid | 1366018-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2-methyl-5-(pyridin-4-yl)thiophen-3-yl)boronic acid
• 英文别名: (2-Methyl-5-pyridin-4-ylthiophen-3-yl)boronic acid
• CAS: 1366018-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₂S
• 分子量: 219.072
• InChiKey: HJDDZMUCMISMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-(pyridin-4-yl)thiophen-3-yl)boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-(2-methyl-5-(pyridin-4-yl)thiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-methyl-5-(pyridin-4-yl)thiophen-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基在基于脱氮基腺嘌呤的二芳基乙烯光开关中的作用。

  摘要：

  双芳烃是一类重要的可逆光开关，通常声称在碳原子上需要两个烷基取代基，在两个碳原子之间在电环重排中形成或断开键。在这里，我们通过合成和表征在这些位置带有一个或两个甲基的四对基于脱氮腺嘌呤的二芳基乙烯光开关来探讨这一主张。根据取代方式的不同，具有一个烷基的二芳烃可表现出显着的光致变色性，但它们通常对扩展的紫外线辐射显示出较差的稳定性，较低的热稳定性和降低的抗疲劳性。获得的结果为设计用于生物纳米技术和合成生物学的新型高效DNA光开关提供了重要的方向。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.106

文献信息

• Fast visible light-induced synthesis of annulated perylene bisimides
  作者：Wenxuan Mao、Lu Sun、Junji Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108372

  日期：2020.7

  Perylene-3, 4, 9, 10-bisimides (PBIs) are a family of classic functional dyes that are active in the fabrication of optic-electronic devices, such as non-fullerene acceptors in organic photovoltaics and n-type organic field effect transistors. Functionalization of PBIs with amidation or annulation not only modulates their intrinsic photochemical and photophysical performances but also brings new products

  ylene 3、4、9、10-二酰亚胺（PBI）是一类经典的功能染料，可在制造光电子器件中起作用，例如有机光伏中的非富勒烯受体和n型有机场效应晶体管。具有酰胺化或环化作用的PBI的功能化不仅调节其固有的光化学和光物理性能，而且带来了萘嵌苯家族的新产品（例如，r苯二酰亚胺，Coronenes）。在这项工作中，我们介绍了一种新的光合作用方法，以生产在其海湾位置带有2-甲基噻吩侧基的环化per双酰亚胺。不像普通的光环经过1、6-2H消除并形成稠密的ron烯结构，提出的光合作用表现出一种类似于二噻吩基乙烯的环化反应，其中每个反应碳位上的H和甲基均切换。2-甲基噻吩修饰的PBI（PBI-MT）显示出快速的光环化（k = 4.3×10-1 ·s -1）在纯可见光照射下（λ= 530 nm）具有高转化率（84％），与传统的UV诱导方法相比，它被证明是一种有效且环保的环化PBI衍生物合成方法光合作用。
• Multi-addressable photochromic terarylene containing benzo[b]thiophene-1,1-dioxide unit as ethene bridge: multifunctional molecular logic gates on unimolecular platform
  作者：Shangjun Chen、Yuheng Yang、Yue Wu、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1039/c2jm14973g

  日期：——

  A photochromic terarylene (BTO) containing a benzo[b]thiophene-1,1-dioxide unit as a central ethene bridge was synthesized and characterized, and exhibits good thermal stability and fatigue resistance both in solution and bulk crystals. When triggered by chemical ions, protons and light, BTO can behave as an absorbance and fluorescence switch, leading to a multi-addressable system. The different color changes of BTO upon adding Cu2+ and Hg2+ ions arise from the relative binding stoichiometry and the association affinities. The titration of the Job plot indicates that BTO forms a 1 : 1 complex with Hg2+, whereas in the case of Cu2+, the Job plot exhibits a maximum at about a 0.33 mole fraction, indicating that BTO forms a 2 : 1 complex with Cu2+. Moreover, the conversion yield of BTO can be modulated with chemical ions. Impressively, an increase in conversion yield was observed by adding Hg2+ to the solution of BTO, that is, the conversion yield and cyclization quantum yield are increased from 77.6% and 28.5% (for BTO only) to 99.8% and 43.1% (BTO-Hg2+), respectively. A series of molecular logic gates such as a half-adder, half-subtractor, 4-to-2 encoder, 2-to-4 decoder, and a 1 : 2 demultiplexer were constructed on the unimolecular platform by employing absorption and emission properties at different wavelengths as outputs, with the appropriate combination of chemical and photonic stimuli, which is a further step towards data processing on the molecular level with potential applications in sensing and labeling as well as for data manipulation.

  合成并表征了含有苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物单元作为中心乙烯桥的光致变色三萘嵌苯（BTO），其在溶液和块体晶体中均表现出良好的热稳定性和抗疲劳性。当被化学离子、质子和光触发时，BTO 可以充当吸光度和荧光开关，从而形成多寻址系统。添加 Cu2+ 和 Hg2+ 离子后，BTO 的不同颜色变化源于相对结合化学计量和缔合亲和力。 Job 图的滴定表明 BTO 与 Hg2+ 形成 1 : 1 络合物，而对于 Cu2+，Job 图在摩尔分数约为 0.33 处出现最大值，表明 BTO 与 Cu2+ 形成 2 : 1 络合物。此外，BTO的转化率可以用化学离子调节。令人印象深刻的是，通过向BTO溶液中添加Hg2+，观察到转化产率的增加，即转化产率和环化量子产率从77.6%和28.5%（仅BTO）增加到99.8%和43.1%（BTO- Hg2+)，分别。利用单分子平台上的吸收和发射特性，在单分子平台上构建了一系列分子逻辑门，例如半加器、半减器、4对2编码器、2对4解码器和1 : 2解复用器。不同波长作为输出，并适当组合化学和光子刺激，这是在分子水平上进行数据处理的又一步，在传感和标记以及数据操作方面具有潜在的应用。