benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranoside | 114669-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 114669-84-0
• 化学式: C₄₂H₅₁NO₁₄
• 分子量: 793.865
• InChiKey: NHFHGHAFDRXSAS-INKAFVPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  854.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.1%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-2'-O-甲基乳糖胺）的合成。

  摘要：

  处理了由已知的甲基6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷制备的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-甲基-D-吡喃半乳糖用二氯甲烷中的溴化氢制得3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。在氰化汞存在下，在乙腈中与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到约1：1苄基2-乙酰氨基-3，6的混合物。 -二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-β-（8）和-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。苄基的O-脱乙酰化和催化氢解提供了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-和α-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖。或者，苄基2-乙酰氨基-3 在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中，将叔丁基二苯基氯硅烷中的6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80274-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-2'-O-甲基乳糖胺）的合成。

  摘要：

  处理了由已知的甲基6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷制备的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-甲基-D-吡喃半乳糖用二氯甲烷中的溴化氢制得3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。在氰化汞存在下，在乙腈中与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到约1：1苄基2-乙酰氨基-3，6的混合物。 -二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-β-（8）和-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。苄基的O-脱乙酰化和催化氢解提供了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-和α-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖。或者，苄基2-乙酰氨基-3 在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中，将叔丁基二苯基氯硅烷中的6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80274-4