4-(but-3-enylamino)quinolone | 1336883-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-enylamino)quinolone
• CAS: 1336883-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: ODHWCNNVVWXJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到4-(but-3-enylamino)quinolone
  参考文献：
  名称：

  具有氢键基序的手性敏化剂催化4-取代喹诺酮类的对映选择性分子内[2 + 2]-光环加成反应

  摘要：

  合成了六个 2-喹诺酮类化合物，它们带有通过三元或四元系链连接到喹诺酮类碳原子 C4 的末端烯烃，并进行分子内 [2 + 2]-光环加成。该反应以高产率 (78-​​99%) 和良好的区域选择性提供了相应的产物，有利于直异构体。如果在手性氢键模板（2.5 当量）的存在下，以甲苯为溶剂，在低温下进行，反应会以对映选择性（83-94% ee）进行。当使用带有敏化单元（二苯甲酮或氧杂蒽酮）的手性氢键模板时，实现了有机催化反应。与相应的二苯甲酮相比，基于呫吨酮的有机催化剂被证明是优越的。仔细检查发现，4-(pent-4-enyloxy)quinolone 生成六元环并与环丁烷退火的反应比 4 -(but-3-enyloxy)quinolone 导致一个五元环（90% ee，5 mol% 和 94% ee，20 mol% 催化剂）。光物理数据（发射光谱、激光闪光光解实验）证明，后者的光环加成速度明显

  DOI：

  10.1021/ja207480q