(2R,3R,4S,5R,6R)-4-(allyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate | 1461749-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-4-(allyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
• CAS: 1461749-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: CPXDWKSQRNWYAL-UJXPUUNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4-(allyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-4-(allyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575