(2S,9S,10S,11R,14S)-ethyl-10,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-1-oxa-5-azacyclohexa-decane-5-carboxylate | 914456-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,9S,10S,11R,14S)-ethyl-10,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-1-oxa-5-azacyclohexa-decane-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(1,2-dimethylbenzimidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-1-oxa-5-azacyclohexadecane-5-carboxylate
• CAS: 914456-01-2
• 化学式: C₄₂H₇₃N₃O₇Si₂
• 分子量: 788.229
• InChiKey: VMNKWCMWTTYBGA-SEKHOYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  776.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9S,10S,11R,14S)-ethyl-10,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-1-oxa-5-azacyclohexa-decane-5-carboxylate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (2S,9S,10S,11R,14S)-ethyl-2-(1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-1-oxa-6-azacyclohexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  12-Aza-epothilones, process for their preparation and their use as antiproliferative agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的12-aza-epothilones，其中R1是可选取代的抗肿瘤基团，可选取代的alkoxycarbonyl，芳基氧羰基或杂环芳基，R2是式（II）的基团，其中X是S，O，NR4，-C（R5）=N-，-N=C（R5）-或-C（R5）=C（R6）-：而R3，R4，R5和R6如规范中定义，并且在标有星号的两个碳原子之一上与式（I）的基团结合; 一种制造这些化合物的方法，新的中间体，含有这些化合物的制药制剂，以及这些化合物在治疗增生性疾病中的应用。这些12-aza-epothilones是高效的细胞毒性化合物，并且对多药耐药的细胞系和肿瘤具有活性。

  公开号：

  EP1845096A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-undecan-5-one 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S,9S,10S,11R,14S)-ethyl-10,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-1-oxa-5-azacyclohexa-decane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有强大抗癌活性的12-氮杂-表环酮（azathilones）-“非天然”天然产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601359