3-((1S,3aS,4R,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-6-oxo-octahydro-inden-4-yl)-propionic acid methyl ester | 91202-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((1S,3aS,4R,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-6-oxo-octahydro-inden-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(1S,3aS,4R,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-inden-4-yl]propanoate
• CAS: 91202-67-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: QLWFHPWYJICCSU-XVSYOHENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,3aS,4R,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-6-oxo-octahydro-inden-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-[(1S,3aS,4R,7aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-6-oxo-octahydro-inden-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cope-Claisen rearrangement in the synthesis of steroids: Stork's keto acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Ethoxy-ethoxy)-3-[(1S,2S)-2-((S)-1-hydroxymethyl-allyl)-1-methyl-5-methylene-cyclopentyl]-propionitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.03h， 生成 3-((1S,3aS,4R,7aS)-1-Hydroxy-7a-methyl-6-oxo-octahydro-inden-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cope-Claisen rearrangement in the synthesis of steroids: Stork's keto acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a006

文献信息

• Simple preparation of a useful C/D-ring fragment for the construction of 11-keto steroids
  作者：Gilbert Stork、Glenn Clark、Thomas Weller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91285-7

  日期：1984.1

  Starting with the readily available enol-lactone 5 the indanonepropionic acid 1 is prepared in few steps with 33% overall yield.

  从容易获得的烯醇-内酯5开始，在几个步骤中制备茚满酮丙酸1，总产率为33％。