(4-Fluorobenzyl)cyanamide | 1255147-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Fluorobenzyl)cyanamide
• 英文别名: (4-fluorophenyl)methylcyanamide
• CAS: 1255147-62-6
• 化学式: C₈H₇FN₂
• mdl: MFCD16767984
• 分子量: 150.155
• InChiKey: RURIUFPRSUBTIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4-Fluorobenzyl)cyanamide 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以8.7 g的产率得到1-(4-氟苄基氨基)-2-甲基异脲盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  New Methods for the Synthesis of 2-Aminothiazolones

  摘要：

  [GRAPHICS]Two new methods for the synthesis of 2-aminothiazolones from 2-(4-methoxybenzylthio)acetic acids are described. A single reagent and simple experimental conditions are used in the key tandem deprotection-cyclization process. In the first approach 2-aminothiazolones are directly accessed via cyclization of the corresponding N-acylisothioureas. The second complementary approach provides access to a variety of 2-thiomethylthiazoiones via cyclization of N-acyldithioimidates. The product 2-thiomethylthiazol ones are then efficiently converted to 2-aminothiazolones via amine displacement.

  DOI：

  10.1021/jo702369f
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 对氟苄胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Fluorobenzyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  New Methods for the Synthesis of 2-Aminothiazolones

  摘要：

  [GRAPHICS]Two new methods for the synthesis of 2-aminothiazolones from 2-(4-methoxybenzylthio)acetic acids are described. A single reagent and simple experimental conditions are used in the key tandem deprotection-cyclization process. In the first approach 2-aminothiazolones are directly accessed via cyclization of the corresponding N-acylisothioureas. The second complementary approach provides access to a variety of 2-thiomethylthiazoiones via cyclization of N-acyldithioimidates. The product 2-thiomethylthiazol ones are then efficiently converted to 2-aminothiazolones via amine displacement.

  DOI：

  10.1021/jo702369f

文献信息

• Copper and In Situ-Generated Triflic Acid Relay-Promoted Four-Component Cascade Reaction for the Construction of Polysubstituted Cycloguanidines
  作者：Yiming Zhao、Run Yang、Canming Wu、Shihan Wang、Xinghua Liu、Jihui Li、Shuying Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00415

  日期：2023.7.7

  An unprecedented copper and in situ-generated triflic acid relay-promoted four-component cascade reaction of cyanamides, diaryliodonium triflates, propargylic amines, and H2O was established for rapid and concise construction of diverse five-membered cycloguanidines. Copper-catalyzed guanidination/intramolecular hydroamination and in situ-generated HOTf-accelerated hydration proceeded sequentially

  建立了前所未有的铜和原位生成的三氟甲磺酸中继促进的氰胺、二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐、炔丙胺和H 2 O的四组分级联反应，用于快速、简洁地构建多种五元环胍。铜催化的胍基化/分子内氢胺化和原位生成的HOTf加速水合顺序进行，具有高水平的化学选择性和区域选择性，并且以高产率同时构建了6个新键。因此，二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐不仅用作芳基化试剂，而且还用作内部酸促进剂，为高效利用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐建立了替代策略。