methyl 4-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside | 156917-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 156917-51-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₄
• 分子量: 494.45
• InChiKey: DNROHVXMHCAYGN-RQUXOCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3,6-di-O-(3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 4-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x