(E)-4-[(8R,10R)-10-[(E,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]but-2-enal | 1392308-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(8R,10R)-10-[(E,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]but-2-enal
• CAS: 1392308-66-5
• 化学式: C₄₂H₅₄O₅S₂Si
• 分子量: 731.105
• InChiKey: LJRTXCSWTLOZNF-UJMUDDNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  776.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(8R,10R)-10-[(E,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]but-2-enal 在 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (4Z,6E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-3-[(8R,10R)-10-[(E,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-methylpent-1-enyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]prop-1-enyl]-4-methyl-8-oxoocta-4,6-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氧化大环内酯化：（+）-Dactylolide的全合成

  摘要：

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201201653
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-diene-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二丁基镁 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (E)-4-[(8R,10R)-10-[(E,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氧化大环内酯化：（+）-Dactylolide的全合成

  摘要：

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201201653