1,2-bis(5'-dibutoxyboryl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene | 593260-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5'-dibutoxyboryl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene
• CAS: 593260-88-9
• 化学式: C₃₁H₄₄B₂F₆O₄S₂
• 分子量: 680.432
• InChiKey: OMZMXOQMRPJPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 1,2-bis(5'-dibutoxyboryl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis-[5'-(4''-cyanophenyl)-2'-methylthien-3'-yl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  对称和非对称双联噻吩基环戊烯的合成

  摘要：

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201301645
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1,2-bis(5'-dibutoxyboryl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有高螺旋扭曲力的光可切换且热稳定的轴向手性二噻吩基全氟环戊烯掺杂剂†

  摘要：

  设计并合成了一个手性二噻吩基全氟环戊烯分子，该分子带有两个桥联的双萘基单元，是通过手性联萘基碘与二噻吩基全氟环戊烯衍生的双（硼酸酯）之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成的。在有机溶剂和液晶介质中均研究了其光响应特性。紫外可见光谱在紫外辐射下表现出典型的二芳烃光致变色变化。光照射后的CD光谱变化表明，联萘单元的构象和该分子的手性可以被光调节。更重要的是，当在向列型液晶中用作手性掺杂剂时，该分子可以诱导具有非常高的螺旋扭曲能力的胆甾型液晶。在非常低的掺杂浓度下，在光照射下，该掺杂剂能够在向列相和胆甾相之间诱导可逆的等温相变。在较高掺杂浓度下对胆甾相的节距长度的光化学控制使得能够在可见光区域中进行可逆反射波长控制。在光开关过程中还观察到优异的热稳定性和出色的抗疲劳性，这对于应用而言是重要的特性。

  DOI：

  10.1039/c3tc30611a

文献信息

• Photochromic Properties of Perhydro- and Perfluorodithienylcyclopentene Molecular Switches
  作者：Jaap J. D. de Jong、Linda N. Lucas、Ralph Hania、Audrius Pugzlys、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa、Koos Duppen、Jan H. van Esch

  DOI：10.1002/ejoc.200200719

  日期：2003.5

  Various substituted phenylthienyl perhydro- and perfluorocyclopentenes have been synthesized in order to compare their spectroscopic and photochromic properties. The difference in the electron densities of the central cyclopentene moieties in the perhydrocyclopentene and perfluorocyclopentene molecular switches has only a small effect on the absorption maxima of the electronic spectra, but causes some

  为了比较它们的光谱和光致变色特性，已经合成了各种取代的苯基噻吩基全氢和全氟环戊烯。全氢环戊烯和全氟环戊烯分子开关中中心环戊烯部分的电子密度差异对电子光谱的吸收最大值只有很小的影响，但会引起取代基和溶剂致变色效应的一些细微变化。光致变色行为非常相似，两种类型的开关都结合了出色的量子产率 (0.6) 和高度的光转换 (> 0.85)。主要区别在于全氢环戊烯分子开关的光化学和热稳定性较低。得出的结论是，在大多数研究中，全氢环戊烯是全氟环戊烯的绝佳替代品，而全氟环戊烯可能更适合数据存储等应用，这些应用关键取决于抗疲劳性和热稳定性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Incorporating Cobalt Carbonyl Moieties onto Ethynylthiophene-Based Dithienylcyclopentene Switches. 1. Photochemistry
  作者：Emma C. Harvey、Jetsuda Areephong、Attilio A. Cafolla、Conor Long、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa、Mary T. Pryce

  DOI：10.1021/om400570c

  日期：2014.1.27

  perfluorocyclopentene photochromic molecular switches appended with cobalt carbonyl binding 3-ethynylthiophene and phenyl-3-ethynylthiophene substituents are reported. Their photochromic properties, fatigue resistance, and thermal stability were examined to establish the effect of substituents on their performance as molecular photoswitches. The photochemical properties of the dithienylethene core were retained

  报道了一系列二噻吩基全氢和全氟环戊烯光致变色分子开关的合成和表征，该开关附有羰基钴键合的3-乙炔基噻吩和苯基-3-乙炔基噻吩取代基。检查了它们的光致变色特性，抗疲劳性和热稳定性，以建立取代基对其分子光电开关性能的影响。通过包含苯基单元和六氟环戊烯环，最大限度地保留了二噻吩乙烯核心的光化学性质。开关的炔单元用于配位羰基钴基团：即Co 2（CO）6和Co 2（CO）4（dppm）。发现羰基钴部分降低了二噻吩基乙烯单元的环化和环还原的效率。密度泛函理论用于识别负责环化的激发态。
• Reversible photochemical control of cholesteric liquid crystals with a diamine-based diarylethene chiroptical switch
  作者：Thomas van Leeuwen、Thomas C. Pijper、Jetsuda Areephong、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne、Nathalie Katsonis

  DOI：10.1039/c0jm03626a

  日期：——

  Upon addition of a chiral dopant to a nematic liquid crystal, amplification of molecular chirality can occur and consequently a cholesteric liquid crystal is formed. A major challenge in materials science consists in designing efficient chiral dopants that allow for control over chiral amplification by use of an external trigger, for example by irradiation with light, and thereby achieving the control of the dynamic and responsive structure of cholesteric liquid crystals. Here, a chiral photochromic switch bearing two chiral imine units connected viaphenyl spacers was synthesized and characterized in solution, where it can be photo-chemically converted from a colourless ring-opened form 1o to a coloured ring-closed form 1c, reversibly. We show that a small amount of 1o used as a dopant induces the formation of a stable cholesteric liquid crystal. The retention of the photochromic properties of 1, when used as a chiral dopant, allows for reversible photocontrol over the period of the cholesteric helix, and shows the highest values of helical twisting power achieved so far with diarylethene-based photoswitchable dopants.

  在向列液晶中加入手性掺杂剂后，分子手性会发生放大，从而形成胆甾型液晶。材料科学的一大挑战在于设计高效的手性掺杂剂，通过使用外部触发器（例如光照射）来控制手性放大，从而实现对胆甾型液晶的动态响应结构的控制。在这里，我们合成了一种手性光致变色开关，它含有两个手性亚胺单元，并连接有六亚苯基间隔物，在溶液中可以通过光化学方法将其从无色的开环形式 1o 可逆地转换为有色的闭环形式 1c。我们的研究表明，使用少量 1o 作为掺杂剂就能形成稳定的胆甾型液晶。在用作手性掺杂剂时，1 的光致变色特性得以保留，从而实现了对胆甾螺旋周期的可逆光控，并显示出迄今为止二元烯基光开关掺杂剂所达到的最高螺旋扭曲力值。
• Areephong, Jetsuda; Kudernac, Tibor; Jong, Jaap J. D. de, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12850 - 12851
  作者：Areephong, Jetsuda、Kudernac, Tibor、Jong, Jaap J. D. de、Carroll, Gregory T.、Pantorott, Davide、et al.

  DOI：——

  日期：——