methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 857465-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 857465-85-1
• 化学式: C₄₇H₅₄O₁₄
• 分子量: 842.937
• InChiKey: YMQZKSLQRUHGMQ-RFNLOTMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构象柔性肝素模拟二糖的设计，合成，FGF-1结合和分子建模研究。

  摘要：

  通过将D-半乳糖供体与甲基β-D-葡萄糖-或吡喃吡喃糖苷受体偶联来制备与成纤维细胞生长因子结合的肝素序列的二糖模拟物。当完全硫酸化后，葡萄糖或木糖部分以平衡状态存在于（4）C1和（1）C4构象异构体之间的溶液中，这已通过1H NMR光谱学证实，从而模仿了肝素中的构象柔性L-艾杜糖醛酸。对接计算显示，FGF-1结合位点中二糖磺基的预测位置与肝素衍生的共结晶寡糖所观察到的位置一致。预测的结合亲和力与从结合测定获得的实验Kd值一致，并且与模型肝素二糖的预测值相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.071
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象柔性肝素模拟二糖的设计，合成，FGF-1结合和分子建模研究。

  摘要：

  通过将D-半乳糖供体与甲基β-D-葡萄糖-或吡喃吡喃糖苷受体偶联来制备与成纤维细胞生长因子结合的肝素序列的二糖模拟物。当完全硫酸化后，葡萄糖或木糖部分以平衡状态存在于（4）C1和（1）C4构象异构体之间的溶液中，这已通过1H NMR光谱学证实，从而模仿了肝素中的构象柔性L-艾杜糖醛酸。对接计算显示，FGF-1结合位点中二糖磺基的预测位置与肝素衍生的共结晶寡糖所观察到的位置一致。预测的结合亲和力与从结合测定获得的实验Kd值一致，并且与模型肝素二糖的预测值相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.071

文献信息

• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。