3-甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 3120-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-；3-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 3120-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00176561
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WOKURXAXAPLSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dimethylmaleic Anhydride

  摘要：

  以马来酰亚胺 1 为起点，通过甲基马来酰亚胺 4，使用两个维蒂希反应，然后进行碱性水解，简便地三步合成了二甲基马来酸酐 (8)，总收率为 74%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28519
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  环取代基对N-芳基马来酰亚胺的巯基加成和水解反应的影响

  摘要：

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02036
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 在 3-甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Acetonyl-3-methyl-1-para-tolyl-3-pyrroline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶环加成与缺电子烯烃和硅胶介导的从环负载物中消除吡啶：烯烃烷基化或氢烷基化的新方法

  摘要：

  在叶立德碳上带有阴离子稳定取代基的甲基吡啶与在两个碳上带有两个吸电子基团的各种烯烃反应，例如 N 取代的马来酰亚胺、柠康酰亚胺、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯和 1,2-二苯甲酰乙烯. 当用硅胶处理时，如此形成的环加合物容易消除吡啶。该序列是烯烃烷基化或加氢烷基化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1489

文献信息

• Compounds with anti-cancer activity
  申请人：Kawabe Takumi

  公开号：US20080275057A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Novel substituted azole diones are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making and using the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones to treat cell proliferation disorders. The invention includes the use of substituted azole diones to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the use of cell cycle G2-checkpoint-abrogating substituted azole diones to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.

  提供了一种新型的取代咪唑二酮，可以杀死细胞，抑制细胞增殖，抑制细胞生长，废除细胞周期G2检查点和/或导致对G2细胞周期阻滞的适应。提供了制备和使用该发明化合物的方法。该发明提供了取代咪唑二酮来治疗细胞增殖紊乱。该发明包括使用取代咪唑二酮来选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。该发明包括使用细胞周期G2检查点废除的取代咪唑二酮来选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其他类型的抗癌试剂产生敏感性。
• [EN] SUBSTITUTED AZOLE DIONE COMPOUNDS WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE DIONE SUBSTITUÉS À ACTIVITÉ ANTIVIRALE
  申请人：STEMLINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021194954A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided herein are methods of using substituted azole dione compounds for treatment of viral infections.

  本文提供了使用替代咪唑二酮化合物治疗病毒感染的方法。
• A Facile Synthesis and Enzymatic Resolution of Naturally Occurring Remotely­ Functionalized Alkylmethylmaleic Anhydrides from<i>Aspergillus wentii</i>: Aspergillus Acids A-D
  作者：Narshinha P. Argade、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1055/s-2006-926326

  日期：——

  The first synthesis of four new naturally occurring remotely functionalized secondary mould metabolite anhydrides lad is described starting from N-p-tolyl citraconimide (5) in three to six steps and 20-65% overall yields. The condensation of triphenylphosphine-maleimide adduct 6 with aldehyde 4 furnished the exoimide 7, which after isomerization, hydrolysis, and acylation gave aspergillus acid A (la)

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分
• Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides
  作者：YELİZ FATURACI、NECDET COŞKUN

  DOI：10.3906/kim-1203-34

  日期：——

  Itaconic anhydride reacts with aryl amines to give a substituent controlled equilibrium mixture of regioisomeric (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids. Electron-donating groups favor nucleophilic attack on C-5 carbonyl, while the presence of electron-withdrawing groups enhances the bias for attack on C-2 carbonyl. The treatment of (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids with SOCl_2-Et_3N in THF provided the corresponding maleimides in high yields while under the same conditions the maleic anhydride aryl amine addition products gave predominately the corresponding 3-chloro-1-arylpyrrolidine-2,5-diones and maleimides in substituent dependent ratio.

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。
• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。