3-甲基-1-(4-甲基苯基)吲哚 | 167558-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-甲基苯基)吲哚
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-methyl-1H-indole；1H-Indole, 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-；3-methyl-1-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 167558-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: BSPUEDYRGOEXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  358.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(p-tolylamino)phenyl)ethanone 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-甲基-1-(4-甲基苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-(芳氨基)苯乙烯衍生物环化合成 1-Aryl-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出一种方便的 1-芳基-1H-吲哚衍生物合成方法。2-(芳氨基)-α-甲基苯乙烯衍生物在碳酸氢钠存在下用碘处理...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1580

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6-C6H3 -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。
• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。
• Base-Promoted SNAr Reactions of Fluoro- and Chloroarenes as a Route to N-Aryl Indoles and Carbazoles
  作者：Muhammad Iqbal、Hina Mehmood、Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules24061145

  日期：——

  KOH/DMSO-promoted C-N bond formation via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between chloroarenes or fluoroarenes with indoles and carbazole under transition metal-free conditions affording the corresponding N-arylated indoles and carbazoles has been developed.

  通过KOH/DMSO促进的无过渡金属条件下，氯代芳烃或氟代芳烃与吲哚和咔唑之间的亲核芳基取代反应（SNAr），形成C-N键，从而合成相应的N-芳基化吲哚和咔唑。