3,4-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 89068-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-p-tolyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(4-tolyl)-3,4-dimethylmaleimide；3,4-Dimethyl-1-p-tolyl-pyrrol-2,5-dion；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-；3,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 89068-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZIENPGZGXSDBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,3-二甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dimethylmaleic Anhydride

  摘要：

  以马来酰亚胺 1 为起点，通过甲基马来酰亚胺 4，使用两个维蒂希反应，然后进行碱性水解，简便地三步合成了二甲基马来酸酐 (8)，总收率为 74%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28519
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 3,4-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 461, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• US8765012B2
  申请人：——

  公开号：US8765012B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 461, p. 168
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Dimethylmaleic Anhydride
  作者：Sivaprakasam Mangaleswaran、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1055/s-2002-28519

  日期：——

  A facile three-step synthesis of dimethylmaleic anhydride (8) with 74% overall yield has been described starting from maleimide 1, via methylmaleimide 4, using two Wittig reactions followed by an alkaline hydrolysis.

  以马来酰亚胺 1 为起点，通过甲基马来酰亚胺 4，使用两个维蒂希反应，然后进行碱性水解，简便地三步合成了二甲基马来酸酐 (8)，总收率为 74%。